isolariciresinol dimethyl ether | 59573-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: isolariciresinol dimethyl ether
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 59573-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: LTMZRNBMJLXRNY-ZDPZECHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 噻吩 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 isolariciresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a018

文献信息

• The asymmetric synthesis of aryltetralin lignans: (−)-isolariciresinol dimethyl ether and (−)-deoxysikkimotoxin
  作者：Don M. Coltart、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v96-011

  日期：1996.1.1

  (−)-deoxysikkimotoxin (7) have been carried out, in an attempt to exploit a synthetic strategy recently developed for the synthesis of (−)-deoxypodophyllotoxin (1, R1 = -CH2−, Ar = 3,4,5-trimethoxyphenyl). In so doing, a generalized method for the synthesis of aryltetralin lignans has been developed that should be applicable to a variety of substitution patterns and stereochemistries. A one-pot, 100%

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。
• Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether
  作者：James L. Charlton、M. M. Alauddin

  DOI：10.1021/jo00368a018

  日期：1986.9