1,2-Dimethyl-propenyl-triethylsilylether | 51440-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-propenyl-triethylsilylether
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1-triethylsilyloxypropene；Triethyl(3-methylbut-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 51440-16-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: PYVHNWDMZASEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pentacarbonyl)(phenylethynyl)(ethoxy)carbene chromium(0) 、 1,2-Dimethyl-propenyl-triethylsilylether 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到pentacarbonyl{ethoxy(1,4,4-trimethyl-3-phenyl-1-triethylsilyloxy-2-cyclobutenyl)carbene}chromium
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与[乙氧基（苯基乙炔基）碳烯]铬和-钨配合物的反应

  摘要：

  五羰基[乙氧基（苯基乙炔基）碳烯]铬与甲硅烷基烯醇醚的反应以中等至良好的产率产生环丁烯基碳烯配合物，该方法涉及将亲核烯醇醚的迈克尔型加成至费歇尔卡宾配合物。在这些反应中，还获得了烯型产物和两个吡喃亚苄基铬配合物。在相关的钨络合物与（Z）-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1-乙氧基-1，3-丁二烯的反应中也获得了吡喃亚烷基络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85047-z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 三乙基硅烷 在 palladium on activated charcoal 碘乙烷 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1,2-Dimethyl-propenyl-triethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  以胺和卤化物为助催化剂的过渡金属催化的酮的脱氢甲硅烷基化反应

  摘要：

  已发现，在过渡金属催化剂如碳载钯或羰基铱上，以胺和卤化物为助催化剂的情况下，酮与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应进行，从而以高收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。本反应适用于具有完全区域选择性的各种酮和氢硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02436-8

文献信息

• Transition metal-catalyzed dehydrogenative silylation of ketones with amine and halide as cocatalysts
  作者：Mamoru Igarashi、Yuichi Sugihara、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02436-8

  日期：1999.1

  found that dehydrogenative silylation of ketones with hydrosilanes proceeds in the presence of a transition metal catalyst such as palladium on carbon or iridium carbonyl, with amine and halide as cocatalysts, to give the corresponding silyl enol ethers in good yields. The present reaction is applicable for a variety of ketones and hydrosilanes with complete regioselectivity.

  已发现，在过渡金属催化剂如碳载钯或羰基铱上，以胺和卤化物为助催化剂的情况下，酮与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应进行，从而以高收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。本反应适用于具有完全区域选择性的各种酮和氢硅烷。
• Reactions of silyl enol ethers with [ethoxy(phenylethynyl)carbene]chromium and -tungsten complexes
  作者：Francisco Camps、Lurdes Jordi、Josep M. Moretó、Susagna Ricart、Ana M. Castaño、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85047-z

  日期：1992.9

  The reaction of pentacarbonyl[ethoxy(phenylethynyl)carbene]chromium with silyl enol ethers yields cyclobutenylcarbene complexes in moderate-to-good yield by a process that involves a Michael-type addition of the nucleophilic enol ether to the Fischer carbene complex. An ene-type product and two pyranylidene chromium complexes were also obtained in these reactions. A pyranylidene complex was also obtained

  五羰基[乙氧基（苯基乙炔基）碳烯]铬与甲硅烷基烯醇醚的反应以中等至良好的产率产生环丁烯基碳烯配合物，该方法涉及将亲核烯醇醚的迈克尔型加成至费歇尔卡宾配合物。在这些反应中，还获得了烯型产物和两个吡喃亚苄基铬配合物。在相关的钨络合物与（Z）-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1-乙氧基-1，3-丁二烯的反应中也获得了吡喃亚烷基络合物。