4-hydroxy-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1203590-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxy-3-phenylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-hydroxy-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1203590-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: AEJSUMGDLFCLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向吡嗪N-氧化物的完全区域选择性加成，以取代哌嗪的有效对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种概念上新的一锅策略，该方法通过将格氏试剂添加到吡嗪N-氧化物上来合成保护的取代的哌嗪。该策略具有高产量（三步达到33-91％），步长高效且快速的特点。合成的N，N-双保护的哌嗪易于处理，并允许在任一氮原子上进行正交脱保护以进行选择性转化。另外，这是通过使用苯基氯化镁和（-）-天冬氨酸的组合来合成对映体富集的哌嗪的合成途径，这导致对映体过量高达83％。

  DOI：

  10.1021/ol902619h
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 n-氧化物 、 二碳酸二叔丁酯 、 苯基氯化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.52h， 以91%的产率得到4-hydroxy-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向吡嗪N-氧化物的完全区域选择性加成，以取代哌嗪的有效对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种概念上新的一锅策略，该方法通过将格氏试剂添加到吡嗪N-氧化物上来合成保护的取代的哌嗪。该策略具有高产量（三步达到33-91％），步长高效且快速的特点。合成的N，N-双保护的哌嗪易于处理，并允许在任一氮原子上进行正交脱保护以进行选择性转化。另外，这是通过使用苯基氯化镁和（-）-天冬氨酸的组合来合成对映体富集的哌嗪的合成途径，这导致对映体过量高达83％。

  DOI：

  10.1021/ol902619h

文献信息

• Complete Regioselective Addition of Grignard Reagents to Pyrazine <i>N</i>-Oxides, Toward an Efficient Enantioselective Synthesis of Substituted Piperazines
  作者：Hans Andersson、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Sajal Das、Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol902619h

  日期：2010.1.15

  new one-pot strategy for the synthesis of protected substituted piperazines via the addition of Grignard reagents to pyrazine N-oxides is presented. This strategy is high yielding (33−91% over three steps), step-efficient, and fast. The synthesized N,N-diprotected piperazines are convenient to handle and allow for orthogonal deprotection at either nitrogen for selective transformations. In addition

  提出了一种概念上新的一锅策略，该方法通过将格氏试剂添加到吡嗪N-氧化物上来合成保护的取代的哌嗪。该策略具有高产量（三步达到33-91％），步长高效且快速的特点。合成的N，N-双保护的哌嗪易于处理，并允许在任一氮原子上进行正交脱保护以进行选择性转化。另外，这是通过使用苯基氯化镁和（-）-天冬氨酸的组合来合成对映体富集的哌嗪的合成途径，这导致对映体过量高达83％。