1-acetyl-2-phenyl-piperidine | 32245-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-2-phenyl-piperidine
• 英文别名: 1-Acetyl-2-phenyl-piperidin；1-(2-Phenylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 32245-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HLUDFWPRNQQLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基哌啶 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-acetyl-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog 酰基转移酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  Hedgehog 信号转导参与胚胎发育和癌症生长。分泌的 Hedgehog 信号蛋白的功能活性依赖于 N 末端棕榈酰化，使棕榈酰转移酶 Hedgehog 酰基转移酶 （HHAT） 成为潜在的药物靶标，一系列 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c] 吡啶已被鉴定为 HHAT 抑制剂。根据结构数据，我们设计并合成了 37 种新类似物，我们在酶和细胞测定中将其与先前报道的 13 种类似物进行了分析。我们的结果表明，中心酰胺键、仲胺和核心 4 位的 （R） 构型是抑制效力的三个关键因素。几种针对纯化 HHAT 的低或亚 μM IC50 的有效类似物也抑制细胞中的 Sonic Hedgehog （SHH） 棕榈酰化并抑制 SHH 信号通路。这项工作确定 IMP-1575 是最有效的 HHAT 功能的细胞活性化学探针，以及一种无活性的对照对映异构体，为验证 HHAT 作为细胞测定中的靶标提供了工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01363

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLOPYRIDINE DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040450A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A, Y and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A、Y和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Regioselective addition of Grignard reagents to 1-acylpyridinium salts. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00143a028

  日期：1982.10
• COMINS, D. L.;ABDULLAH, A. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4315-4319
  作者：COMINS, D. L.、ABDULLAH, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• US5034429A
  申请人：——

  公开号：US5034429A

  公开（公告）日：1991-07-23
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2007003934A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] There is provided a compound having Formula (I) wherein each of R₁, R₂, R₄, R₅, R₆ and R₇ are independently selected from (a) H, (b) R₁₇, -OC(R₁₇)₃, -OCH(R₁₇)₂, -(OCH₂R)₁₇, -C(R₁₇)₃, -CH(R₁₇)₂, or -CH₂R₁₇ wherein R₁₇ is a halogen; (c) -CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) -SO₂-alkyl; and (n) -N(R₁₁)C(O)R₁₃; wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C_1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl ; each of rings A and B are selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, S=O, S(=O)2, C=O, S(=O)₂NR₈, C=ONR₉, NR₁₀, wherein R₈, R₉ and R₁₀ are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein n and p are independently selected from O and 1 ; Y is (R₁₁)_1-3 wherein each R₁₁ is independently selected from NR₁₂, CR₁₃R₁₄, S(=O)₂ and C=O, wherein R₁₂, R₁₃ and R₁₄ are independently selected from H and hydrocarbyl; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a -R₁₅-NR₁₆- group wherein R₁₅ is an optionally substituted C_1-6 alkyl chain and R₁₆ is selected from H and hydrocarbyl; and R₃ is selected from Formula (A).
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I). Dans cette formule, R₁, R₂, R₄, R₅, R₆ et R₇ sont indépendamment sélectionnés parmi: (a) H, (b) R₁₇, -OC(R₁₇)₃, -OCH(R₁₇)₂, -(OCH₂R)₁₇, -C(R₁₇)₃, -CH(R₁₇)₂, ou -CH₂R₁₇, R₁₇ désignant un halogène; (c) -CN; (d) alkyle éventuellement substitué, (e) hétéroalkyle éventuellement substitué; (f) aryle éventuellement substitué; (g) hétéroaryle éventuellement substitué; (h) arylalkyle éventuellement substitué; (i) hétéroarylalkyle éventuellement substitué; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) alkyl-SO₂; et (n) -N(R₁₁)C(O)R₁₃. Les substituants éventuels de (d), (e), (f), (h) et (i) sont sélectionnés dans le groupe comprenant: alkyle C_1-6, halo, cyano, nitro, haloalkyle, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyle, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyle, sulfonamido, aryle et hétéroaryle; chaque anneau A et B est sélectionné parmi des anneaux de carbone à six éléments contenant éventuellement au moins un hétéroatome sélectionné dans: N, S et O, et présentant éventuellement un autre anneau fusionné au premier anneau. X désigne un groupe optionnel sélectionné parmi: O, S, S=O, S(=O)2, C=O, S(=O)₂NR₈, C=ONR₉, NR₁₀. R₈, R₉ et R₁₀ sont indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle. n et p sont indépendamment sélectionnés parmi 0 et 1; Y désigne (R₁₁)_1-3. Chaque R₁₁ est indépendamment sélectionné parmi NR₁₂, CR₁₃R₁₄, S(=O)₂ et C=O. R₁₂, R₁₃ et R₁₄ sont indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle. Z est sélectionné parmi (i) un anneau à six ou sept éléments contenant du carbone contenant et au moins un atome d'azote qui peut être éventuellement substitué. Les substituants peuvent former ensemble un autre anneau fusionné au premier; et (ii) un groupe R₁₅-NR₁₆ dans lequel R₁₅ désigne une chaîne alkyle C_1-6 éventuellement substituée et R₁₆ est sélectionné parmi H et hydroalkyle; et R₃ est sélectionné à partir de la formule (A).