(+/-)-3-epiprotoemetinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-3-epiprotoemetinol
• 英文别名: (+/-)-3-epi-prptpemetinol；D,L-3-epi-protoemetinol；2-[(2R,3S,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: HZYOXXWBFOLHRJ-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(+/-)-3-epiprotoemetinol
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n

文献信息

• Concise syntheses of (±)-protoemetinol and related alkaloids using radical cyclisation
  作者：Matthew J. Palframan、Andrew F. Parsons、Paul Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Both (±)-protoemetinol, its 3-epi-isomer and (±)-3-desmethyl protoemetinol have been prepared in five linear steps from a dihydroisoquinoline using a 6-exo-trig cyclisation of a vinyl radical in the key step. This novel and particularly short route has potential application in the synthesis of Alangium and Mitragyna alkaloids.

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。
• Concise Total Synthesis of Dihydrocorynanthenol, Protoemetinol, Protoemetine, 3-epi-Protoemetinol and Emetine
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Abrehet Tseggai、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201101296

  日期：2012.1

  A concise asymmetric assembly of secologanine tryptamine and dopamine alkaloids by means of a one-pot three-component cascade reaction methodology is disclosed. This is demonstrated by the expediti ...

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...
• Enhancement of 5-Aminopenta-2,4-dienals Electrophilicity via Activation by <i>O</i>,<i>N</i>-Bistrifluoroacetylation. Application to an <i>N</i>-Acyl Pictet−Spengler Reaction
  作者：Philippe Nuhant、Sanjay B. Raikar、Jean-Charles Wypych、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo9019545

  日期：2009.12.18

  tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines bearing an enal function. In this N-acyl Pictet−Spengler reaction the electrophilicity of the aminopentadienals was dramatically increased by O,N-bistrifluoroacetylation. Recovery of the nitrogen nucleophilicity was achieved using a reductive process, and the heterocyclic amines were converted into aminonitriles by a Strecker reaction in the presence of butanal

  用三氟乙酸酐处理由色胺或高藜芦胺与戊二醛缩合得到的氨基戊二烯醛，从而形成具有烯醇功能的四氢-β-咔啉和四氢异喹啉。在此N-酰基Pictet-Spengler反应中，O，N使氨基戊二烯醛的亲电性急剧增加-双三氟乙酰化。使用还原过程实现了氮亲核性的恢复，并且在丁醛存在下通过Strecker反应将杂环胺转化为氨基腈。在三氟甲磺酸锌存在下并通过氰化物离子捕获，通过分子内迈克尔将原位生成的烯胺加到烯部分上来实现环化。以这种方式，获得了与原美托美汀和二氢甲氧萘啶有关的化合物，并且还原步骤导致（±）-美托美诺的短合成。
• Takano, Seiichi; Hatakeyama, Susumi; Takahashi, Yoko, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 263 - 284
  作者：Takano, Seiichi、Hatakeyama, Susumi、Takahashi, Yoko、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo101775n

  日期：2010.11.19

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate