7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 119233-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-7-methoxy-2,2-dimethylchromene；7-Methoxy-2,2-dimethylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 119233-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YKOCMIAVWJYDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 bis(7-methoxy-2,2-dimethylchromen-3-ylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Brown, Philip E.; Islam, Qamrul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1634 - 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,2-dimethylchromene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brown, Philip E.; Islam, Qamrul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1634 - 1651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Catalyzed Condensation of 2-Hydroxybenzaldehydes with α,β-Unsaturated Aldehydes - Scope and Limitations
  作者：Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404239

  日期：2005.3

  The base-catalyzed condensation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxybenzaldehydes yielding tetrahydroxanthones and dihydrobenzopyrans has been investigated. A novel access to highly functionalized dihydrobenzopyrans via a mild generation of the dienol of senecialdehyde and subsequent conjugated aldol reaction has been reported.

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。
• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Manuel Bröhmer、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0028-1087927

  日期：2009.3

  Tricyclic systems generated by an asymmetric vinylogous aldol-oxa-Michael reaction of salicylaldehydes with seneci­aldehyde were further elaborated using a strategy developed by Tietze et al. to generate 4a-methyl tetrahydroxanthones.

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。
• Green chemistry appended synthesis, metabolic stability and pharmacokinetic assessment of medicinally important chromene dihydropyrimidinones
  作者：Ashutosh K. Dash、Debaraj Mukherjee、Abhijeet Dhulap、Saqlain Haider、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126750

  日期：2019.12

  A green chemistry approach has been developed for the synthesis of chromene dihydropyrimidinone (CDHPM) using recyclable Fe/Al pillared clay catalyst. Pharmacokinetic parameters like aqueous solubility, lipophilicity, P-glycoprotein (P-gp) ATPase activity, permeability, plasma protein binding, red blood cell (RBC) partitioning, metabolic stability in liver microsomes and in silico computations have

  已经开发出一种绿色化学方法，用于使用可循环使用的Fe / Al柱撑粘土催化剂合成苯二甲基二氢嘧啶酮（CDHPM）。已经研究了药代动力学参数，例如水溶性，亲脂性，P-糖蛋白（P-gp）ATPase活性，通透性，血浆蛋白结合，红细胞（RBC）分配，肝微粒体的代谢稳定性以及计算机模拟计算中最有效的抗癌药色烯二氢嘧啶酮杂化物1。 该化合物表现出低溶解度，最佳亲脂性，无P-gp抑制活性，中等通透性，高血浆蛋白结合性，低RBC分配，在大鼠肝微粒体（RLM）以及人类肝微粒体（HLM）中具有过渡肝的可接受的代谢稳定性提取率。
• BROWN, PHILIP E.;ISLAM, QAMRUL, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 7, 208
  作者：BROWN, PHILIP E.、ISLAM, QAMRUL

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Philip E.; Islam, Qamrul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1634 - 1651
  作者：Brown, Philip E.、Islam, Qamrul

  DOI：——

  日期：——