1-azido-2-(trimethylsiloxy)cyclohexane | 221110-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-2-(trimethylsiloxy)cyclohexane
• 英文别名: (2-azidocyclohexyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 221110-45-8
• 化学式: C₉H₁₉N₃OSi
• 分子量: 213.355
• InChiKey: VQFFLGHGUSHHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(trimethylsiloxy)cyclohexane 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S,2S)-反式-1,3-氨基环己醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Enantiopure Cyclic 1,2-Amino Alcohols via Catalytic Asymmetric Ring Opening of Meso Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970146p
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-azido-2-(trimethylsiloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations of one-pot multistep reactions with heterogeneous catalysts: The case of alkene epoxidation coupled to epoxide ring-opening

  摘要：

  The combination of two reactions in one-pot multistep system requires the compatibility not only between the catalysts of both reactions, but also between all the reaction components and conditions. In the case of the coupling of alkene epoxidation and epoxide ring opening, it has been possible to synthesize cyanohydrin and azidohydrin derivatives through a simple process that involves a one-pot multistep process by using a mixture of two heterogeneous catalysts, a silica-grafted Ti catalyst and ytterbium chloride, whose efficiency depends on the reactivity of the starting alkene. In addition, in some cases the mixture of catalysts can be recovered and reused in several one-pot multistep cycles. However, this system is not possible with electron- deficient alkenes, as the basic catalyst required for epoxidation has shown to be incompatible with the ring-opening process. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2011.03.067

文献信息

• Polyolefin-Supported Recoverable/Reusable Cr(III)-Salen Catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Christopher Hobbs、Chayanant Hongfa

  DOI：10.1021/jo102044m

  日期：2011.1.21

  functional soluble polyolefins for use as supports for salen ligands and metal complexes is described. Examples and applications that use both polyisobutylene (PIB)- and polyethylene (PEOlig)-bound recoverable/recyclable salen ligands/metal complexes are detailed. In the case of using PIB as a support, the polymer-bound complexes can be recovered through the use of latent biphasic or a thermomorphic

  描述了用作萨伦配体和金属配合物的载体的功能性可溶性聚烯烃的设计。详细说明了同时使用聚异丁烯（PIB）和聚乙烯（PE Olig）结合的可回收/可再循环Salen配体/金属配合物的实例和应用。在使用PIB作为载体的情况下，可以通过使用潜在的双相或热定型混合溶剂系统来回收与聚合物结合的配合物。对于PE Olig负载的配合物，热定型PE Olig结合的塞伦物质可溶于“热”溶剂中，并在冷却至室温后以固体形式定量回收。PIB和PE Olig已表明，结合有Salen的催化剂可与各种亲核试剂一起催化环氧化物的开环。两种聚烯烃结合的催化剂都可以循环使用，而没有观察到活性降低。但是，催化剂浓度的限制使这些配合物的手性形式与常规手性塞伦催化剂相比没有竞争性，常规手性塞伦催化剂可以较高的浓度用于纯净的底物中以在开环产物中产生高的对映选择性。还简要检查了PIB结合的“半salen”催化剂的制备。
• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides in room temperature ionic liquids
  作者：Choong Eui Song、Chun Rim Oh、Eun Joo Roh、Dong Joon Choo

  DOI：10.1039/b004645k

  日期：——

  Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides with TMSN3 proceed readily in the room temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium salts ([bmim][X]) with easy catalyst/solvent recycling.

  Cr(salen) 催化的环氧化物与 TMSN3 的不对称开环反应在室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐 ([bmim][X]) 中容易进行，催化剂/溶剂易于回收。
• A Supramolecular Approach to an Allosteric Catalyst
  作者：Nathan C. Gianneschi、Paul A. Bertin、SonBinh T. Nguyen、Chad A. Mirkin、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja035621h

  日期：2003.9.1

  The design and synthesis of a novel, supramolecular allosteric catalyst system, assembled via the weak-link approach, is presented. The catalyst contains two structural Rh(I) centers in thioether- and phosphine-rich hemilabile pockets, and two functional Cr(III) centers bound within salen-based moieties. The catalytic properties of the supramolecular catalyst are compared to those of a Cr(III)-salen

  介绍了一种通过弱连接方法组装的新型超分子变构催化剂系统的设计和合成。该催化剂在富含硫醚和膦的半稳定口袋中包含两个结构性 Rh(I) 中心，以及结合在基于 salen 的部分内的两个功能性 Cr(III) 中心。在 TMSN3 对氧化环己烯进行不对称开环的背景下，将超分子催化剂的催化性能与 Cr(III)-salen 单体类似物的催化性能进行了比较。变构控制是通过发生在远端位置的反应提供的，这些反应打开大环腔并促进催化反应。动力学数据显示，打开催化剂的柔性大环腔后，速率显着增加，并提高了对单体 Cr(III)-salen 类似物的选择性和反应性。
• Reversibly Addressing an Allosteric Catalyst In Situ: Catalytic Molecular Tweezers
  作者：Nathan C. Gianneschi、So-Hye Cho、SonBinh T. Nguyen、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1002/anie.200460932

  日期：2004.10.18