2-(5-甲基噻吩-2-基)乙酸 | 70624-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(5-甲基噻吩-2-基)乙酸
• 英文名称: 5-methyl-2-carboxymethylthiophene
• 英文别名: 2-(5-methylthiophen-2-yl)acetic acid；(5-methylthiophen-2-yl)acetic acid；(5-methylthien-2-yl)acetic acid；5-Methyl-2-thiopheneacetic acid；5-methyl-thienylacetic acid
• CAS: 70624-30-5
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD02664815
• 分子量: 156.205
• InChiKey: PGLXPQAKVJMSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基噻吩-2-基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxy)-2-(4-(4,4-dimethylpiperidin-1-yl)-2,6-dimethyl-5-(4-(2-(5-methylthiophen-2-yl)ethoxy)phenyl)pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GSK3739936 (BMS-986180) 的设计、合成和临床前分析，一种 HIV-1 整合酶的变构抑制剂，对 124/125 多晶型具有广谱活性

  摘要：

  变构 HIV-1 整合酶抑制剂 (ALLINI) 因其新颖的作用机制而备受关注：它们通过促进异常整合酶多聚化来抑制 HIV-1 复制，从而导致复制缺陷型病毒颗粒的产生。ALLINI 的结合位点位于两个整合酶单体界面处形成的明确口袋中，其特征是保守残基以及残基 124 和 125 处的两个多态性氨基酸。基于吡啶的别构的设计、合成和优化这里报道了整合酶抑制剂。进行了优化，特别强调了对 124/125 多晶型物的抑制，使得设计的化合物在体外对大多数 124/125 变体显示出优异的效力。体内对有希望的临床前先导29的分析表明，它在临床前物种中表现出良好的药代动力学 (PK) 曲线，这导致预测的人体有效剂量较低。然而，大鼠毒理学研究的结果阻止了进一步发展29。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02169
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-[2]thienyl)-acetic acid amide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(5-甲基噻吩-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. II. Some Compounds of the α- and β-Thienyl Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a103

文献信息

• Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05486525A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The present invention relates to compounds of formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是PAF的强效拮抗剂，可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠道溃疡、过敏性皮肤病、迟发性细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化。
• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150232463A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, II, III and IV, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及公式I、II、III和IV的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Systematic Investigation of Halogen Bonding in Protein–Ligand Interactions
  作者：Leo A. Hardegger、Bernd Kuhn、Beat Spinnler、Lilli Anselm、Robert Ecabert、Martine Stihle、Bernard Gsell、Ralf Thoma、Joachim Diez、Jörg Benz、Jean‐Marc Plancher、Guido Hartmann、David W. Banner、Wolfgang Haap、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201006781

  日期：2011.1.3

  Halogen bonding triggers activity: Increasing binding affinity was observed for a series of covalent human Cathepsin L inhibitors by exchanging an aryl ring H atom with Cl, Br, and I, which undergo halogen bonding with the CO group of Gly61 in the S3 pocket of the enzyme. Fluorine, in contrast, strongly avoids halogen bonding (see scheme). The strong distance and angle dependence of halogen bonding

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AS A NOVEL SCAFFOLD FOR MULTI-TARGETED KINASE INHIBITION<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES UTILISÉES COMME NOUVEL ÉCHAFAUDAGE POUR L'INHIBITION DES KINASES À CIBLES MULTIPLES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011053476A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed. Formula (I).

  抑制蛋白激酶的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法被披露。公式（I）。