diphenyl(2-(phenylthio)phenyl)methanol | 95803-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diphenyl(2-(phenylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: diphenyl-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-methanol；Diphenyl-(2-phenylmercapto-phenyl)-methanol；<2-Phenylmercapto-phenyl>-diphenyl-carbinol；Diphenyl-(2-phenylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 95803-45-5
• 化学式: C₂₅H₂₀OS
• 分子量: 368.499
• InChiKey: INPOPASWPPYHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  524.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-(phenylthio)phenyl)methanol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到9,9-diphenyl-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化/脱硫策略合成四芳基甲烷

  摘要：

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.056
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diphenyl(2-(phenylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻硫基功能化三芳甲基钯配合物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列具有邻位配位的三芳甲基钯配合物。因此，钯原子对有机配体表现出各种分子间和分子内结合模式。此外，还发现了第一个经晶体学证实的、完全由 σ 配位的三芳甲基钯配合物，并由邻硫代取代基稳定的配合物。钯配合物的 NMR 谱表明温度依赖的动态行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402908

文献信息

• Reactions of 9-Phenylthioxanthene 10-Oxide with Organometallic Reagents.
  作者：Hiroshi SHIMIZU、Tadashi KATAOKA、Mikio HORI

  DOI：10.1248/cpb.41.842

  日期：——

  Reaction of 9-phenylthioxanthene 10-oxide (1) with a variety of Grignard reagents afforded 9-substituted 9-phenylthioxanthenes (2). Similarly, organolithiums reacted with the sulfoxide 1 to give the corresponding thioxanthenes 2. The structures of 9-aryl-9-phenylthioxanthenes (2d-i) were confirmed by the alternative synthesis of the samples via the acid-catalyzed cyclization of triarylmethanol derivatives 5. A possible mechanism by way of a 9-phenylthioxanthylium ion intermediate is proposed for the reaction of the sulfoxide 1 with organometallic reagents.

  9- 苯基二氧杂蒽 10-氧化物（1）与多种格氏试剂反应，可得到 9-取代的 9-苯基二氧杂蒽（2）。同样，有机锂与亚砜 1 反应，得到相应的硫代杂蒽 2。通过酸催化环化三芳基甲醇衍生物 5 来合成样品，证实了 9-芳基-9-苯基硫代杂蒽 (2d-i) 的结构。通过 9-苯基硫氧杂蒽离子中间体，提出了亚砜 1 与有机金属试剂反应的可能机理。
• Wittig; Benz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 873,881
  作者：Wittig、Benz

  DOI：——

  日期：——
• Action of Grignard Reagents. V. Action of Grignard Reagents on N-(Phenylsulfonyl) Derivatives of 1,2-Benzisothiazolone, Phthalimide and Naphthosultam
  作者：Ahmed Mustafa、Orkede Hassan Hishmat

  DOI：10.1021/ja01115a006

  日期：1953.10
• Synthesis of tetraarylmethanes via a Friedel-Crafts cyclization/desulfurization strategy
  作者：Paul J. Griffin、Matthew A. Fava、St. John T. Whittaker、Kristopher J. Kolonko、Arthur J. Catino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.056

  日期：2018.11

  Despite their importance, there are only a few methods available for their preparation. Herein, we report a simple procedure for the preparation of tetraarylmethanes that involves a bismuth-catalyzed Friedel-Crafts cyclization followed by a desulfurization reaction mediated by Raney nickel.

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。
• Synthesis and Characterization of <i>ortho</i> ‐Thio‐Functionalized Triarylmethyl Palladium Complexes
  作者：Stephan Schöler、Klaus Merz、Arik Puls、Manuela Winter、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejic.201402908

  日期：2015.1

  A series of triarylmethyl palladium complexes with ortho coordination sites were synthesized. Thereby, the palladium atom exhibits various inter- and intramolecular binding modes towards the organic ligand. Further, the first crystallographically proven, exclusively σ-coordinated triarylmethyl palladium complexes, stabilized by ortho-thio-substituents, were discovered. The NMR spectra of the palladium

  合成了一系列具有邻位配位的三芳甲基钯配合物。因此，钯原子对有机配体表现出各种分子间和分子内结合模式。此外，还发现了第一个经晶体学证实的、完全由 σ 配位的三芳甲基钯配合物，并由邻硫代取代基稳定的配合物。钯配合物的 NMR 谱表明温度依赖的动态行为。