5-phenylbenzo[h]isoquinoline | 23827-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenylbenzo[h]isoquinoline
• 英文别名: 10-Phenyl-3-aza-phenanthren
• CAS: 23827-07-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: QPGNRHWBBNPHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-bromo-4-(1-phenylvinyl)pyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-phenylbenzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基溴苯与芳族溴化物的顺序交叉偶联/环化反应，用于合成多环芳族化合物。

  摘要：

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201910792

文献信息

• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics
  作者：Tanmay Chatterjee、Da Seul Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00413

  日期：2017.4.21

  extended study of [4 + 2] benzannulation reactions of 2-(hetero)aryl-substituted anilines with alkynes by visible light photocatalysis. The method requires the use of tBuONO as a diazotizing agent and 0.3 mol % of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst at room temperature. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner with high functional group tolerance under mild conditions allowing the preparation

  本文中，我们报道了2-（杂）芳基取代的苯胺与炔烃的[4 + 2]苯并环反应通过可见光催化的扩展研究。该方法需要在室温下使用t BuONO作为重氮化剂，并使用0.3 mol％的fac -Ir（ppy）3作为光催化剂。反应在温和条件下以化学和区域选择性方式进行，具有较高的官能团耐受性，从而可以以中等至高收率制备各种多环（杂）芳族化合物，包括菲。该方法适用于9-苯基菲的克规模合成。
• Electrochemically driven [4+2] benzannulation: synthesis of polycyclic (hetero)aromatic compounds
  作者：Yunlong Liu、Pengcheng Zhou、Yingli Xu、Zhiqi Yang、Dong Wang

  DOI：10.1039/d2cc06552e

  日期：——

  A green and economical electrochemical protocol has been developed to synthesize polycyclic (hetero)aromatic compounds by the [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes. This protocol features a broad substrate scope. Instead of requiring diazonium reagents, these reactions can begin from anilines and can be carried out in one pot. Moreover, the readily accessible scale-up synthesis

  开发了一种绿色且经济的电化学方案，通过联芳基重氮盐与炔烃的 [4+2] 苯并环化反应合成多环（杂）芳族化合物。该协议具有广泛的底物范围。这些反应不需要重氮试剂，而是可以从苯胺开始，并且可以在一锅中进行。此外，通过使用电化学流动池实现的易于访问的放大合成证明了该协议的合成潜力。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。