2-Propyliden-<1,3>-dithian | 51102-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-Propyliden-<1,3>-dithian
• 英文别名: 1,3-Dithiane, 2-propylidene-；2-propylidene-1,3-dithiane
• CAS: 51102-63-7
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: PFDFXSQYTFOXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyliden-<1,3>-dithian 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S)-3-Methyl-2-((E)-styryl)-1-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Dichotomous regiochemistry of aldehyde and ketone in the reaction with dithio-substituted crotyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a026
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2--1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以33%的产率得到2-Propyliden-<1,3>-dithian
  参考文献：
  名称：

  2-二苯基膦酰基-和2-二苯基硫代膦酰基-2- [1,3]二噻吩基锂作为试剂的相对反应性

  摘要：

  研究了标题碳负离子与几种醛和酮的反应，得到相应的烯酮二硫缩酮。发现P ＝ O有机锂试剂与两种类型的羰基底物均以良好至优异的产率反应。另一方面，尽管收率很低，PS试剂选择性地与醛反应。此对比行为不能归因于后者负碳离子的更大的稳定性，因为一个ΔpK一个测量显示，更稳定的有机锂（0.33±O.O8一个的pK一个单位）也更具反应性。P ＝ S类似物的较低反应性可以用氧杂磷杂环丁烷中间体形成中的动力学抑制和/或该五配位磷物质以硫（相对于氧气）作为配体的热力学不稳定性来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87612-2

文献信息

• A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.
  作者：KUNIO HIROI、SHUKO SATO、KAZUHIDE MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.558

  日期：——

  The oxidative cleavage of 2-alkyl-2-(1-hydroxyalkyl)-1, 3-dithianes (1-5) and 2-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-1, 3-dithiolane (11) with Pb (OAc)4 gave 3-alkyl-1, 4-dithiepan-2-ones (7a-e) and 1, 4-dithian-2-one (12), respectively, in fairly good yields. Analogously, the treatment of 2-alkylidene-1, 3-dithianes (13a-e) with Pb (OAc)4 resulted in a ring expansion to give 7a-e, whereas the reaction of 2-benzylidene-1, 3-dithiane (13f) with Pb (OAc)4 did not produce the expected ring expansion product, instead giving 2-(α-acetoxybenzylidene)-1, 3-dithiane (8).

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。
• HIROI K.; SATO S., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 923-926
  作者：HIROI K.、 SATO S.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER F. E.; TAM C. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3428-3430
  作者：ZIEGLER F. E.、 TAM C. C.

  DOI：——

  日期：——
• HIROI K.; SATO S.; MATSUO K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 558-566
  作者：HIROI K.、 SATO S.、 MATSUO K.

  DOI：——

  日期：——
• Dichotomous regiochemistry of aldehyde and ketone in the reaction with dithio-substituted crotyllithium
  作者：Jim Min Fang、Bor Cherng Hong、Li Fan Liao

  DOI：10.1021/jo00381a026

  日期：1987.3