3-methyl-1H-benzo[h]isochromen-1-one | 63542-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methyl-1H-benzo[h]isochromen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-1H-benzo[h]isochromene-1-one；3-Methyl-7,8-benzoisocumarin；3-Methyl-1H-naphtho[1,2-c]pyran-1-one；3-methylbenzo[h]isochromen-1-one
• CAS: 63542-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: VKHRTXHNGXOMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3,4-dihydro-7,8-benzoisocumarin 生成 3-methyl-1H-benzo[h]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BHIDE B. H.; GUPTA V. P., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 1, 30-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Synthetic and Computational Studies on Rh^III-Catalyzed Redox-Neutral Cascade of Carbenoid Functionalization and Dephosphonylative Annulation
  作者：Suvankar Bera、Partha Mondal、Debabrata Sarkar、Vijay Babu Pathi、Sourav Pakrashy、Ayan Datta、Biswadip Banerji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00311

  日期：2021.5.21

  A Rh(III)-catalyzed regioselective redox-neutral cascade process of carbenoid functionalization followed by dephosphonylative annulation of benzoic acids with α-diazo-β-keto phosphonate has been realized, which led to the direct synthesis of a privileged 3-substituted isocoumarin scaffold. To the best of our knowledge, this is the first report of a complete redox neutral method to synthesize isocoumarins

  已经实现了Rh（III）催化的类胡萝卜素官能团的区域选择性氧化还原中性级联过程，然后用α-重氮-β-酮膦酸酯对苯甲酸进行去膦酰基化环化反应，从而直接合成了优先的3-取代的异香豆素骨架。 。据我们所知，这是使用CHH功能化策略合成异香豆素的完整氧化还原中性方法的首次报道。在此反应的催化循环中，苯甲酸的原位碳原子与重氮碳原子之间存在C–C偶联的两种可能途径：（i）协同1,2-芳基转移和（ii）逐步金属–卡宾形成，然后迁移插入。DFT研究预测，与逐步途径相比，协同途径的活化能更低，为1.5 kcal / mol。
• A facile, microwave-assisted, palladium-catalyzed arylation of acetone
  作者：Harry R. Chobanian、Ping Liu、Marc D. Chioda、Yan Guo、Linus S. Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.060

  日期：2007.2

  We report an expedient method for the heteroarylation of acetone tinder tin-free conditions. The coupling is performed using the commercially available enol silane of acetone (2-trimethylsilyloxypropene) and a corresponding ary, bromide, chloride or triflate under microwave-assisted conditions, with tris(dibenzylideneacetonc)dipalladium (Pd-2(dba)(3)) or palladium acetate (Pd(OAc)(2)) and 2-(2',6'-dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine (S-Phos) as the catalyst system. Published by Elsevier Ltd.
• BHIDE, B. H.;AKOLKAR, V. D.;BRAHMBHATT, D. I., PROC. INDIAN ACAD. SCI. CHEM. SCI., 101,(1989) N, C. 301-306
  作者：BHIDE, B. H.、AKOLKAR, V. D.、BRAHMBHATT, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• BHIDE B. H.; GUPTA V. P., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 1, 30-31
  作者：BHIDE B. H.、 GUPTA V. P.

  DOI：——

  日期：——