phenyl 3-fluorobenzoate | 366-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3-fluorobenzoate
• 英文别名: 3-Fluorobenzoic acid, phenyl ester
• CAS: 366-43-8
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: DIDWZIWYRUFMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-fluorobenzoate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的C-O和C-N键活化作用从芳烃和杂芳烃中选择性还原除去酯基和酰胺基

  摘要：

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201612624
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 phenyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  间位取代氟苯中的氟核磁共振屏蔽。溶剂对归纳顺序的影响

  摘要：

  摘要 : 21 种间位取代氟苯相对于固定外标和相对于氟苯作为内标的 F-19 NMR 屏蔽参数是在室温下在 20 种广泛变化的纯溶剂中高稀释下获得的。还对非极性和羟基溶剂（纯溶剂和混合溶剂）中的 24 个附加取代基进行了广泛的测量。尽管相对于固定的外部标准，给定氟苯的屏蔽变化超过 9.2 ppm，但相对于内部氟苯具有化学惰性间位取代基的七种化合物的屏蔽参数是溶剂不变的，其精度与实验误差相同。该结果提供了关键证据，即 F 原子与溶剂相互作用导致的分子间屏蔽对间位取代氟苯相对于作为内标的氟苯的屏蔽参数贡献很小或没有贡献。进一步的结论是，场效应对由于间位（可能是对位）取代基引起的屏蔽变化没有实际贡献。进一步暗示，对于许多非质子溶剂在室温下，基团的键偶极矩与介电常数的这种变化的良好精度无关。溶剂对具有化学活性取代基的间位取代氟苯的屏蔽参数的影响归因于电荷转移溶剂-取代基相互作用。（作者）进一步的结

  DOI：

  10.1021/ja00889a015

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Palladacycle-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides or Bromides with Aryl Formates
  作者：Guangwei Chen、Yuting Leng、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201300675

  日期：2013.12

  palladacycle‐catalyzed aromatic carbonylation reaction of aryl formates with aryl iodides or bromides has been developed. Commercially available and easily prepared aryl formates were employed as carbonyl sources without the use of external carbon monoxide. The present catalytic system shows broad functional group tolerance and affords aryl benzoate derivatives in good to excellent yields.

  已经开发出一种有效的由戊四环催化的芳基甲酸酯与芳基碘化物或溴化物的芳族羰基化反应。在不使用外部一氧化碳的情况下，将可商购且易于制备的芳基甲酸酯用作羰基来源。本催化体系显示出宽泛的官能团耐受性，并以良好至优异的产率提供了苯甲酸芳基酯衍生物。
• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• Direct Esterification of Aromatic Aldehydes with Tetraphenylphosphonium Bromide under Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Manish Pareek、Virsinha Reddy、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/hlca.201300369

  日期：2014.3

  An unconventional reagent, tetraphenylphosphonium bromide, was employed as a phenyl source in the direct transformation of aromatic aldehydes to the corresponding phenyl esters under oxidative N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The phenyl esters were obtained in moderate yields under mild and organocatalytic conditions.

  在氧化N-杂环卡宾（NHC）催化下，芳香族醛直接转化为相应的苯基酯时，使用了非常规试剂溴化四苯基phosph作为苯基源。在温和的有机催化条件下，以中等收率获得了苯基酯。