3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene | 176789-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene
• 英文别名: 7,8-Disilabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7,7,8,8-tetrakis(1-methylethyl)-；7,7,8,8-tetra(propan-2-yl)-7,8-disilabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 176789-90-5
• 化学式: C₁₈H₃₂Si₂
• 分子量: 304.623
• InChiKey: INMMWNSTTZOEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene 在 足球烯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  用环硅烷和环锗烷对C 60进行光化学官能化

  摘要：

  3,4-苯并-1,2-二硅环丁烯1与C 60的光化学反应提供了具有C 2v对称性的稳定的1：1加合物2。环四硅烷4a与C 60的光化学反应得到加合物5a和6a，后者是由环四硅烷单元的重排获得的。类似地，环四锗烷4c给出5c和重排产物。6c。在环四硅烷4b的情况下，仅重排产物6b以高收率获得。所有化合物的结构均通过光谱方法确定，包括29个Si- 1 H HMBC异核移位相关性实验。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00107-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(chloroisopropylsilanyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions of 1,1,2,2-tetraethyl- and 1,1,2,2-tetra(isopropyl)-3,4-benzo-1,2-disilacyclobut-3-ene with alkynes

  摘要：

  The reactions of 3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene (2) with acetylene, phenylacetylene, 1-hexyne, and o-tolylacetylene in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium gave the respective 5,6-benzo-1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes 3-6. Similar reactions of 2 with mesitylacetylene, trimethylsilylacetylene, and dimethylphenylsilylacetylene afforded 1-alkynyl(diisopropylsilyl)-2-(diisopropylsilyl)benzenes 7-9 arising from sp-hybridized C-H bond activation of acetylenes. The reactions of 3,4-benzo-1,1 ,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene with mesitylacetylene, trimethylsilylacetylene, and dimethylphenylsilylacetylene produced 5,6-benzo-1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes 10-12 as the sole product. The stoichiometric reaction of 2 with tetrakis(triphenylphosphine)palladium gave a yield of 3,4-benzo-2,2,5,5-tetra(isopropyl)-1-pallada-2,5-disilacyclopent-3-ene (A), arising from insertion of a palladium species into a silicon-silicon bond in 2.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06160-8

文献信息

• Platinum-catalyzed reactions of 3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene with mono- and di-substituted alkynes
  作者：Akinobu Naka、Taiichi Okada、Atsutaka Kunai、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00215-5

  日期：1997.11

  2-(dimethylphenylsilyl)methylene-4,5-benzo-1,1,3,3-tetra(isopropyl)-1,3-disilacylclopent-4-ene. A similar reaction of 1 with trimethylsilylacetylene produced an adduct arising from sp-hybridized CH bond activation of the acetylene, together with a benzodisilacyclopentene derivative. The reaction of 1 with diphenylacetylene yielded a 2,3-diphenyl-5,6-benzodisilacyclohexa-2,5-diene derivative, while with methylphenylacetylene

  在催化量（η）存在下3,4-苯并-1,1,2,2-四（异丙基）-1,2-二硅环丁-3-烯（1）与苯乙炔和1-己炔的反应2-乙烯）双（三苯基膦）铂（0）在200°C下放置24小时，得到两种类型的1：1加合物：2-苯基和2-丁基取代的5,6-苯并-1,1,4， 4-四（异丙基）-1,4-二硅环己基-2,5-二烯和2-亚苄基和2-亚戊基取代的4,5-苯并-1,1,3,3-四（异丙基）-1， 3-二硅环戊-4-烯。与间苯二甲酰和二甲基苯基甲硅烷基乙炔。由图1得到的2-（间甲苯基）亚甲基-和2-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基-4,5-苯并-1,1,3,3-四（异丙基）-1,3-二硅烷基氯-4-烯。的类似的反应1用三甲基甲硅烷基乙炔与苯甲二硅环环戊烯衍生物一起，由乙炔的sp-杂化CH键活化产生加合物。1与二苯基乙炔的反应生成2,3-二苯基-5,6-苯并二硅环六-2,5-二烯衍生物，而与甲基苯基乙炔和2
• Palladium-catalyzed reactions of 1,1,2,2-tetraethyl- and 1,1,2,2-tetra(isopropyl)-3,4-benzo-1,2-disilacyclobut-3-ene with alkynes
  作者：Akinobu Naka、Taiichi Okada、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06160-8

  日期：1996.8

  The reactions of 3,4-benzo-1,1,2,2-tetra(isopropyl)-1,2-disilacyclobut-3-ene (2) with acetylene, phenylacetylene, 1-hexyne, and o-tolylacetylene in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium gave the respective 5,6-benzo-1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes 3-6. Similar reactions of 2 with mesitylacetylene, trimethylsilylacetylene, and dimethylphenylsilylacetylene afforded 1-alkynyl(diisopropylsilyl)-2-(diisopropylsilyl)benzenes 7-9 arising from sp-hybridized C-H bond activation of acetylenes. The reactions of 3,4-benzo-1,1 ,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene with mesitylacetylene, trimethylsilylacetylene, and dimethylphenylsilylacetylene produced 5,6-benzo-1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes 10-12 as the sole product. The stoichiometric reaction of 2 with tetrakis(triphenylphosphine)palladium gave a yield of 3,4-benzo-2,2,5,5-tetra(isopropyl)-1-pallada-2,5-disilacyclopent-3-ene (A), arising from insertion of a palladium species into a silicon-silicon bond in 2.
• Photochemical functionalization of C60 with cyclosilanes and cyclogermane
  作者：Takahiro Kusukawa、Akihiko Shike、Wataru Ando

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00107-x

  日期：1996.4

  4-benzo-1,2-disilacyclobutene 1 with C60 afforded stable 1:1 adduct 2 with C2v symmetry. The photochemical reaction of cyclotetrasilane 4a with C60 afforded adducts 5a and 6a, the latter was obtained from a rearrangement of the cyclotetrasilane unit. Similarly, cyclotetragermane 4c, gave 5c and the rearranged product. 6c. In the case of cyclotetrasilane 4b, only the rearranged product 6b was obtained

  3,4-苯并-1,2-二硅环丁烯1与C 60的光化学反应提供了具有C 2v对称性的稳定的1：1加合物2。环四硅烷4a与C 60的光化学反应得到加合物5a和6a，后者是由环四硅烷单元的重排获得的。类似地，环四锗烷4c给出5c和重排产物。6c。在环四硅烷4b的情况下，仅重排产物6b以高收率获得。所有化合物的结构均通过光谱方法确定，包括29个Si- 1 H HMBC异核移位相关性实验。