Phenyl-n-propyl-dimethylsilan | 1590-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Phenyl-n-propyl-dimethylsilan
• 英文别名: Propyldimethylphenylsilane；dimethyl-phenyl-propylsilane
• CAS: 1590-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: AYNWRNHMLMLXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 (DrewPhos)₂PdI₂ 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Phenyl-n-propyl-dimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲电试剂与烷基卤化锌的交叉偶联：甲硅烷基-根岸反应

  摘要：

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04364

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• Site‐Isolated Rhodium(II) Metalloradicals Catalyze Olefin Hydrofunctionalization
  作者：Zihang Qiu、Hao Deng、Constanze N. Neumann

  DOI：10.1002/anie.202401375

  日期：2024.4.24

  Heterogenization of Rh(II) porphyrin catalysts in a metal–organic framework is crucial for catalyst turnover in thermal olefin hydrosilylation and hydrogermylation. Unlike MOF-supported metalloradical catalysts, homogeneous analogues convert to closed shell species that obstruct catalytic turnover. Site-isolated Rh(II) metalloradicals are readily accessed via MOF synthesis with a linker containing

  金属有机骨架中 Rh(II) 卟啉催化剂的多相化对于热烯烃氢化硅烷化和氢甲酰化中的催化剂周转至关重要。与 MOF 支持的金属自由基催化剂不同，均相类似物会转化为阻碍催化周转的闭壳物质。位点隔离的 Rh(II) 金属自由基可以通过含有金属烷基键的连接基的 MOF 合成，然后进行 Rh−C 光解来轻松获得。
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Sturkovich, R. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1352 - 1354
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Sturkovich, R. Ya.、Gaukhman, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. .alpha.-Silyl radicals from silaneophyl systems
  作者：James W. Wilt、Ortwin Kolewe、John F. Kraemer

  DOI：10.1021/ja01038a038

  日期：1969.5
• Aryl shifts from silicon to carbon via .gamma.- and .delta.-silyl radicals
  作者：James W. Wilt、Willy K. Chwang、Carolyn F. Dockus、Neil M. Tomiuk

  DOI：10.1021/ja00485a044

  日期：1978.8