6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one | 39883-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 6H-isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one；10-oxa-4-azaphenanthren-9-one；isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one；6-Oxobenzopyrano<3,2-b>pyridin；Isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one
• CAS: 39883-80-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: YYKWDXBOVPPGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one 、 [Ir(6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one(1-))2Cl]2 以 not given 为溶剂， 生成 fac-[Ir(6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one(1-))3]
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的电子陷阱铱配合物，是用于有机发光二极管的高效且稳定的磷光发射体

  摘要：

  已经开发了一种新的基于香豆素的铱三环金属化配合物。这些配合物具有高发射率，发射颜色范围从绿色到橙红色。除了修饰配体结构外，还通过将具有不同电化学性质的配体掺入杂配结构中来实现颜色调节。使用这些化合物作为发光掺杂剂的有机发光二极管（OLED）是高效且稳定的。与其他Ir（III）磷光掺杂剂不同，这些基于香豆素的Ir（III）掺杂剂可以有效地在发射层中捕获和传输电子。

  DOI：

  10.1021/ic9022097
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6H-[2]benzopyrano[4,3-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第4部分：双本位为azacoumarins取代反应

  摘要：

  到azacoumarins A高效路线与双的一个不寻常的机构本位取代进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01089-9

文献信息

• Regioselective Radical Arylation of 3-Hydroxypyridines
  作者：Michael C. D. Fürst、Leonard R. Bock、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00894

  日期：2016.7.1

  The titanium(III)-mediated radical arylation of 3-hydroxypyridines was found to proceed with high regioselectivity for the 2-position. Using aryldiazonium chlorides, which were prepared from the corresponding anilines, as aryl radical sources, a range of 3-hydroxy-2-phenylpyridines were obtained in moderate to good yields under simple reaction conditions. Reactions of ortho-carboxylic ester substituted

  发现3-羟基吡啶的钛（III）介导的自由基芳基化以对2-位的高区域选择性进行。使用由相应的苯胺制备的芳基重氮氯化物作为芳基自由基源，在简单的反应条件下以中等至良好的收率获得了一系列的3-羟基-2-苯基吡啶。邻羧酸酯取代的苯基重氮盐的反应直接提供了三环苯并吡喃并吡啶并酮。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 6: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of nitrogen heterocycles
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00381-8

  日期：2003.4

  A general method to construct a variety of nitrogen heterocycles is introduced. 2-Bromobenzoic acids or acid chlorides are used as the common building blocks to couple with appropriate nitrogen-containing compounds. Sequential aryl radical cyclizations including conjugate additions, spirocyclizations, homolytic and ipso aromatic substitutions, and 1,5-hydrogen atom transfers are employed to prepare

  介绍了构建各种氮杂环的一般方法。2-溴苯甲酸或酰氯被用作与适当的含氮化合物偶合的常见结构单元。顺序的芳基自由基环化包括共轭加成，螺环化，均溶和ipso芳族取代以及1,5-氢原子转移，可用于制备三环和四环异吲哚啉酮，苯并内酰胺，异喹啉酮，氮杂苯并异香豆素和桥连氮杂双环化合物。
• LIGHT EMITTING DEVICE CONTAINING PHOSPHORESCENT COMPLEX
  申请人：Ren Xiaofan

  公开号：US20080020237A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  An OLED device comprises a cathode, an anode, and has therebetween a light emitting layer comprising a phosphorescent emitter represented by Formula (I): L n M   (I) wherein each L is a cyclometallated ligand with at least one containing a coumarin group, M is Ir or Pt, and n is 3 when M is Ir and 2 when M is Pt. The invention also comprised the compound of formula (I).

  一种OLED器件包括阴极、阳极，并且在两者之间具有一个发光层，该发光层包括由式(I)表示的磷光发射体：LnM  (I)其中每个L是至少含有一个香豆素基团的环金属配体，M是Ir或Pt，当M为Ir时，n为3，当M为Pt时，n为2。该发明还包括式(I)的化合物。
• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis
  作者：Qihong Lai、Shanyi Chen、Linnan Zou、Chengzhi Lin、Shuling Huang、Lailing Fu、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d2ob02225g

  日期：——

  We report a new method for the synthesis of functionalized benzocoumarins through the strategy of activation of multiple C–H bonds on 2-aryl toluenes under visible-light-enabled photoredox conditions.

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。