2-(napht-1-yl)-1,3-dioxolane | 26963-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(napht-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(naphth-1-yl)-1,3-dioxolane；2-Naphthalen-1-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 26963-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PQAUSDQZEMRVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(napht-1-yl)-1,3-dioxolane 在 polyaniline-sulfate salt 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds

  摘要：

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41412
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 乙二醇 在 polyaniline-sulfate salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(napht-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds

  摘要：

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41412

文献信息

• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Stepwise Reduction of Acetals to the Corresponding Hydrocarbons. A Mild and Effective Transformation via Carbinyl Bromides
  作者：Takeshi Oriyama、Yuichi Ichimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.64.2581

  日期：1991.8

  Stepwise reduction of two alkoxyl groups in acetal was effected by the action of triethylsilane along with acetyl bromide and SnBr2 and then of tributyltin hydride (or lithium aluminium hydride) providing methyl or methylene compounds in good yields under very mild conditions.

  通过三乙基硅烷与乙酰溴和SnBr2的作用，随后使用三丁基锡氢（或氢化铝锂），可以在非常温和的条件下有效地逐步还原缩醛中的两个烷氧基，从而得到较高产率的甲基或次甲基化合物。
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Chemoselective Oxygen Oxidation of Aromatic Acetals
  作者：Naoki Yasukawa、Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02833

  日期：2016.11.4

  unprecedented chemoselective transformation has contributed to forming a novel synthetic process for target molecules. Chemoselective oxidation of aromatic acetals has been accomplished using a reusable palladium on carbon catalyst under atmospheric oxygen conditions to form ester derivatives with tolerance of aliphatic acetals and ketals.

  前所未有的化学选择性转化的发展有助于形成靶分子的新型合成过程。使用可重复使用的钯/碳催化剂在大气氧条件下形成具有脂肪族乙缩醛和缩酮耐受性的酯衍生物，可以实现芳香族乙缩醛的化学选择性氧化。