(E)-2-(5-methyl-2-(2-methylstyryl)phenyl)pyridine | 1334336-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(5-methyl-2-(2-methylstyryl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[5-methyl-2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1334336-39-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: VZVREIONCYKXQR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(5-methyl-2-(2-methylstyryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的仲芳基甲醇的C-C键裂解与烯烃进行吡啶基定向烯基化

  摘要：

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。

  DOI：

  10.1021/ja205228y

文献信息

• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct Olefination of Arenes with Vinyl Carboxylic Acids
  作者：Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Hongze Pang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1002/adsc.201401020

  日期：2015.4.13

  A rhodium(I)‐catalyzed direct CH bond olefination of pyridyl‐substituted arenes with readily available vinyl carboxylic acids has been realized. This reaction occurred efficiently without the need for any external oxidant, affording the ortho‐olefinated products in high yields and excellent regioselectivities. Diversely substituted vinyl carboxylic acids behaved as efficient olefination reagents under

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。
• Pyridinyl Directed Alkenylation with Olefins via Rh(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Secondary Arylmethanols
  作者：Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja205228y

  日期：2011.10.5

  Novel C-C bond cleavage of secondary alcohols through Rh(III)-catalyzed β-carbon elimination directed by a pyridinyl group is reported. A five-membered rhodacycle is proposed as a key intermediate, which undergoes further alkenylation with various olefins. This novel transformation shows high efficiency along with excellent selectivity in mild conditions. A wide range of functionalities are compatible

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。