piperidin-4-one O-benzyl oxime | 1002789-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-4-one O-benzyl oxime
• 英文别名: N-phenylmethoxypiperidin-4-imine
• CAS: 1002789-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: MCZRFXDSKGNGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-4-one O-benzyl oxime 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-aminopropyl)-4-benzyloxyazanylidenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  含有2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺基的5-Bromo-7-氮杂吲哚-2-one衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。

  DOI：

  10.3390/molecules21121674
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 piperidin-4-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估肟功能化硝基呋喃酰胺作为新型抗结核药

  摘要：

  设计，合成了一系列肟官能化的硝基呋喃酰胺，并评估了它们对MTB H37Rv和耐药临床分离株的体外抗分枝杆菌活性。其中，两种化合物7a和7b对三种测试菌株表现出优异的活性。它们两者均与针对MTB H37Rv的一线抗结核病药物INH和RIF相当，并且比针对MDR-TB 16833和16995菌株的INH和RIF更有力。因此，它们两者都可以作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.046

文献信息

• Synthesis, evaluation and CoMFA/CoMSIA study of nitrofuranyl methyl N-heterocycles as novel antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Yang Yang、Yangsheng Jun、Bin Wang、Kai Lv、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.004

  日期：2018.5

  chemical series employing comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity index analysis (CoMSIA) techniques. The developed CoMFA and CoMSIA models display high external predictability (r2pred of 0.954 and 0.935, respectively) and good statistical robustness. More importantly, the newly designed compounds 16a and 16b (MIC: <0.016 μg/mL) based on the two models, as expected

  设计并合成了一系列基于IIIM-MCD-211结构的新型硝基呋喃基甲基N-杂环。化合物6d，8b和12a对MTB H37Rv菌株表现出优异的活性（MIC：0.031–0.062μg/ mL），与INH和IIIM-MCD-211大致相当。此外，利用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）技术对上述化学系列进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）研究。已开发的CoMFA和CoMSIA模型显示出较高的外部可预测性（r 2 pred分别为0.954和0.935）和良好的统计稳健性。更重要的是，如预期的那样，发现基于两种模型的新设计的化合物16a和16b（MIC：<0.016μg/ mL）比12a和IIIM-MCD-21更具活性。目前正在进行更有效的硝基呋喃基甲基N-杂环化合物作为抗结核病药物的设计和合成。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010039947A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Diastereoselective FeCl₃·6H₂O/NaBH₄Reduction of Oxime Ether for the Synthesis of β-Lactamase Inhibitor Relebactam
  作者：John Y. L. Chung、Dongfang Meng、Michael Shevlin、Venugopal Gudipati、Qinghao Chen、Yizhou Liu、Yu-hong Lam、Aaron Dumas、Jeremy Scott、Qiang Tu、Feng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02948

  日期：2020.1.17

  of relebactam is described. The key steps include a unique highly diastereoselective FeCl3·6H2O/NaBH4 reduction of a chiral oxime ether and chemoselective amidation of the resulting unprotected pipecolic acid. Nuclear magnetic resonance studies and density functional theory calculations were carried out on the substrate-Fe(III) complexes, which shed light on diastereoselective reduction.

  Relebactam是一种有效的β-内酰胺酶抑制剂，与Primaxin结合使用是FDA批准的（Recarbrio）治疗，用于治疗严重且耐药的细菌感染。描述了适用于大规模制备雷巴坦的关键手性哌啶中间体1的有效合成。关键步骤包括手性肟醚的独特的高度非对映选择性的FeCl3·6H2O / NaBH4还原和所得未保护的哌可酸的化学选择性酰胺化。对底物-Fe（III）配合物进行了核磁共振研究和密度泛函理论计算，这为非对映选择性还原提供了启示。
• NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Bhatia Pramila A.

  公开号：US20100093730A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , n, R 1 , R 4 , X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)中所定义的化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1，Ar2，L1，L2，n，R1，R4，X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗病症和疾病的方法。
• Compounds as calcium channel blockers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08044069B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）中定义的Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y化合物的钙通道抑制剂。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。