3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-(trimethoxymethyl)thieno<2,3-d>pyrimidine | 112063-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-(trimethoxymethyl)thieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-(trimethoxymethyl)thieno[2,3-d]pyrimidine；5-methyl-6-(2-methylpropyl)-2-(trimethoxymethyl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 112063-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: XGKYTLFLIHWDJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溴 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-(trimethoxymethyl)thieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309

文献信息

• Intermediates useful in the preparation of
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04701528A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  There are disclosed compounds of Formulas I and II: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be hydrogen, lower alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, lower alkenyl having from 3 to 6 carbon atoms, lower alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, hydroxy, nitro, amino, halo including chlorine, bromine, iodine, and fluorine, phenyl, alkanoyl having from 2 to 6 carbon atoms or they are bonded to one another to form a cycloalkene ring fused to the thiophene ring and having a total of from 5 to 7 annular ring carbon atoms, and R.sup.3 is an aliphatic or an aromatic group such as lower alkyl, e.g., methyl or ethyl. Such compounds are useful as intermediates in the production of tiprinast and related compounds. There is also disclosed a process for the regioselective synthesis of a compound of Formula I wherein R.sup.1 is CH.sub.3 and R.sup.2 is (CH.sub.3).sub.2 CHCH.sub.2 which comprises reacting a mixture of compounds of the following formulas: ##STR2## and ##STR3## with trichloroacetonitrile under acidic conditions.

  公开了I和II式的化合物：##STR1## 其中R1和R2可以是氢，具有1至8个碳原子的低碳基，具有3至6个碳原子的低碳烯基，具有1至6个碳原子的低碳氧基，羟基，硝基，氨基，卤素包括氯，溴，碘和氟，苯基，具有2至6个碳原子的脂肪酰基，或它们彼此结合形成螺合到噻吩环的环丙烷环，并具有5至7个环状环碳原子的总数，R3是脂肪基或芳香基，例如低碳基，例如甲基或乙基。这些化合物可用作tiprinaST和相关化合物的中间体。还公开了一种I式化合物的区域选择性合成过程，其中R1为CH3，R2为（ ）2CHCH2，包括在酸性条件下用三氯乙腈反应混合物的以下公式的化合物：##STR2## 和##STR3##。
• MADDING, G. D.;THOMPSON, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 581-587
  作者：MADDING, G. D.、THOMPSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——