methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside | 71080-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-7-trityloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 71080-20-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: RQOQXRUFKVCSTP-CMKGNXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-[1-(exo-,endo-cyano)ethylidene]-α-D-galactopyranose 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-d-半乳糖的氰基亚乙基衍生物的合成及其在糖基供体中的应用

  摘要：

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.015
• 作为产物：
  描述：

  triphenylmethyl perchlorate 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以66%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84672-8

文献信息

• 1,2-O-cyanoalkylidene derivatives of furanoses as 1,2-trans-glycosylating agents
  作者：Leon V. Backinowsky、Sergei A. Nepogod'ev、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85221-6

  日期：1985.4

  with trimethylsilyl cyanide in acetonitrile in the presence of stannous chloride gave the respective 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivatives. Triphenyl-methylium perchlorate-catalysed glycosylation of trityl ethers of monosaccharides by the above cyanoethylidene derivatives and by 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-(α-cyanobenzylidene)-β-l-arabinofuranose gave high yields of protected disaccharides containing a

  在氯化亚锡存在下，在乙腈中用三甲基甲硅烷基氰化物处理乙酰化的1-阿拉伯呋喃糖，d-半乳糖呋喃糖和d-葡萄糖呋喃糖，分别得到1,2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。上述氰基亚乙基衍生物和3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基苄叉基）-β-1-阿拉伯呋喃糖的三苯基甲基高氯酸盐催化的单糖三苯甲基醚的糖基化反应产生了高收率的被保护的含有1，2-反式-呋喃糖苷键的二糖。
• Reactivity of 1,2-O-cyanoalkylidene sugar derivatives in trityl-cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699947

  日期：1993.8

  The rate-determining step of trityl-cyanoalkylidene condensation is the interaction between the cyanoalkylidene derivative (CD) and the triphenylmethyl cation. The rate of the reaction follows first-order kinetics with respect to both CD and the catalyst (Tr+) and is independent of the nature and concentration of the trityl ether. Glycosylation rate constants have been determined for CD's of most common monosaccharides.
• Glycosylation by d-fructofuranose thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Nikolay F. Balan、Vitali I. Betaneli、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81909-6

  日期：1982.1
• NIFANTEV, N. EH.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N0, S. 1402-1406
  作者：NIFANTEV, N. EH.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a cyanoethylidene derivative of 3,6-anhydro-d-galactose and its application as glycosyl donor
  作者：Christian Vogel、Galina Morales Torres、Helmut Reinke、Dirk Michalik、Alice Voss

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.015

  日期：2007.2

  corresponding bromide and both cyanoethylidene derivatives were used as donors in glycosylation reactions. The coupling with benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-beta-d-galactopyranoside provided exclusively the beta-linked disaccharides in approximately 30% yield. The more reactive methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-alpha-l-rhamnopyranoside gave with donors 3 and 7 the corresponding disaccharides in

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，