methyl 3-acetyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 94447-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-acetyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 94447-70-8
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: VPAPXJJCFSYHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-氧代-丙亚氨酰氯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-acetyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• Exploiting the 1,3-dithiane of 2-oxopropanenitrile oxide to limit competing dimerization in 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Stuart J. Barrow、Christopher J. Easton、G.Paul Savage、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00275-x

  日期：1997.3

  The 1,3-dithiane of 2-oxopropanenitrile oxide is less prone to dimerization than the parent compound and, as a consequence, it undergoes more efficient cycloaddition reactions with a range of mono- and 1,1- and 1,2-di-substituted alkenes.

  2-氧代丙烷腈的1,3-二硫杂环丁烷比母体化合物更不容易二聚，因此，它进行更有效的环加成反应，反应范围为单-，1,1-和1,2-二-取代的烯烃。
• Kim, Jae Nyoung; Ryu, Eung K., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1693 - 1697
  作者：Kim, Jae Nyoung、Ryu, Eung K.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, JAE NYOUNG;RYU, EUNG K., HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1693-1697
  作者：KIM, JAE NYOUNG、RYU, EUNG K.

  DOI：——

  日期：——