N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine | 87986-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4-(phenyldiazenyl)benzenamine；N,N-diethyl-4[(E)-phenyldiazen-1-yl]aniline；trans-4-(diethylamino)azobenzene；trans-4-diethylaminoazobenzene；4-(diethylamino)-azobenzene；4-diethylaminoazobenzene
• CAS: 87986-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: SJJISKLXUJVZOA-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine 在 二苯甲酮 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-acetyl-N-ethyl-4-aminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Pietra, Silvio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-diethylaminoazobenzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Marcandalli, Bruno; Pellicciari-Di Liddo, Livia; Di Fede, Cinzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NANOPIGMENTS<br/>[FR] NANOPIGMENTS
  申请人：NVA IP HOLDINGS PTY LTD

  公开号：WO2010054441A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a dye monomer of general formula (I): A - X - R - O - C(O) - O - CH2- C(H) = CH2,wherein A is a dye molecule and both X and R are optional linkers. The present invention also relates to particles comprising a copolymer of said dye monomer and an ethylenically unsaturated monomer, to a method of producing said particles, to the use of said particles as nanopigments and to polymer dispersions comprising said particles as nanopigments.

  本发明涉及一种一般式(I)的染料单体：A - X - R - O - C(O) - O - CH2- C(H) = CH2，其中A是染料分子，X和R均为可选的连接物。本发明还涉及包含所述染料单体和乙烯基不饱和单体的共聚物的颗粒，以及制备所述颗粒的方法，以及将所述颗粒用作纳米颜料的用途，以及包含所述颗粒作为纳米颜料的聚合物分散体。
• 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107935882B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。
• The photochemistry of azo dyes. Photoisomerisation versus photoreduction from 4-diethylaminoazobenzene and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1039/p29830001021

  日期：——

  4-Diethylaminoazobenzene (2) and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene (3) undergo geometrical isomerization with a quantum yield of almost unity by irradiation in the visible region, and, with lower efficiency, by irradiation at a shorter wavelength or sensitization both with high and low energy hydrocarbons. These dyes are also photoreduced, this time however only by irradiation at λ⩽ 313 nm and with

  4-二乙基氨基偶氮苯（2）和4-二乙基氨基-4'-甲氧基偶氮苯（3）通过在可见光区进行辐照进行几何异构化，其量子产率几乎为1，而在较短波长下进行辐照或敏化则效率较低。与高和低能量的碳氢化合物。这些染料也光还原，此时然而仅通过在照射λ ⩽313 nm和具有低量子产率（10 -4 -4×10 -2）。光还原还通过高能敏化剂的能量转移以及酮的自由基引发而发生。结论是，这些偶氮苯衍生物的最低单重态和三重态是商业上可用的单偶氮染料的合理模型，它们仅能够进行几何异构化，而氢的提取则是由反式-和独联体这些染料的构型。
• Ultrafast excited-state dynamics associated with the photoisomerization of trans-4-diethylaminoazobenzene in solution
  作者：Yaping Wang、Song Zhang、Simei Sun、Kai Liu、Bing Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.04.015

  日期：2015.8

  state. The photoisomerization is deduced by inversion mechanism because of the independence between the viscosity and the S1-state lifetime. The vibrational cooling of the hot S0 state of cis-4-DEAAB occurs with ∼15 ps in acetone but is shortened to ∼6 ps in alcohols solvents. This shortening is due to the H-bond which forms easily in protic solvent and accelerates the flow of vibrational energy between

  飞秒瞬态吸收光谱结合量子化学计算，研究了溶液中S 2激发的反式-4-二乙基氨基偶氮苯（反式-4-DEAAB）的超快动力学。激发后，从S 2状态到S 1状态的内部转换直接发生，时间常数约为0.10 ps。的顺式异构体是由基态漂白剂的部分恢复在450-480纳米和在480〜550纳米的永久的正吸收观察。<1 ps的时间常数分配给S 1状态的寿命，该状态由于异构化为顺式-异构体热S 0而下降状态和内部转化为反式异构体热S 0状态。由于粘度和S 1状态寿命之间的独立性，因此通过反转机理推导了光异构化。顺式-4-DEAAB的热S 0状态的振动冷却在丙酮中约15 ps发生，但在醇类溶剂中缩短至约6 ps。这种缩短是由于氢键易于在质子溶剂中形成，并加速了溶质和溶剂之间的振动能流动。
• SUPERCRITICAL FLUID MICROENCAPSULATION OF DYE INTO LATEX FOR IMPROVED EMULSION AGGREGATION TONER
  申请人：Sweeney Maura A.

  公开号：US20110053076A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure provides methods for incorporating a dye into latex particles via a supercritical fluid microencapsulation technique, in order to achieve improved dispersion of a colorant in the latex and an increase in color gamut.

  本公开提供了一种使用超临界流体微囊化技术将染料纳入乳胶颗粒中的方法，以实现染料在乳胶中更好的分散和色域的增加。

表征谱图