4-diethylaminoazobenzene | 90828-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-diethylaminoazobenzene
• CAS: 90828-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: SJJISKLXUJVZOA-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylaminoazobenzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Marcandalli, Bruno; Pellicciari-Di Liddo, Livia; Di Fede, Cinzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(phenylazo)-benzeneamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-diethylaminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  与溶液中反式-4-二乙基氨基偶氮苯的光异构化相关的超快激发态动力学

  摘要：

  飞秒瞬态吸收光谱结合量子化学计算，研究了溶液中S 2激发的反式-4-二乙基氨基偶氮苯（反式-4-DEAAB）的超快动力学。激发后，从S 2状态到S 1状态的内部转换直接发生，时间常数约为0.10 ps。的顺式异构体是由基态漂白剂的部分恢复在450-480纳米和在480〜550纳米的永久的正吸收观察。<1 ps的时间常数分配给S 1状态的寿命，该状态由于异构化为顺式-异构体热S 0而下降状态和内部转化为反式异构体热S 0状态。由于粘度和S 1状态寿命之间的独立性，因此通过反转机理推导了光异构化。顺式-4-DEAAB的热S 0状态的振动冷却在丙酮中约15 ps发生，但在醇类溶剂中缩短至约6 ps。这种缩短是由于氢键易于在质子溶剂中形成，并加速了溶质和溶剂之间的振动能流动。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.04.015

文献信息

• The photochemistry of azo dyes. Photoisomerisation versus photoreduction from 4-diethylaminoazobenzene and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1039/p29830001021

  日期：——

  4-Diethylaminoazobenzene (2) and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene (3) undergo geometrical isomerization with a quantum yield of almost unity by irradiation in the visible region, and, with lower efficiency, by irradiation at a shorter wavelength or sensitization both with high and low energy hydrocarbons. These dyes are also photoreduced, this time however only by irradiation at λ⩽ 313 nm and with

  4-二乙基氨基偶氮苯（2）和4-二乙基氨基-4'-甲氧基偶氮苯（3）通过在可见光区进行辐照进行几何异构化，其量子产率几乎为1，而在较短波长下进行辐照或敏化则效率较低。与高和低能量的碳氢化合物。这些染料也光还原，此时然而仅通过在照射λ ⩽313 nm和具有低量子产率（10 -4 -4×10 -2）。光还原还通过高能敏化剂的能量转移以及酮的自由基引发而发生。结论是，这些偶氮苯衍生物的最低单重态和三重态是商业上可用的单偶氮染料的合理模型，它们仅能够进行几何异构化，而氢的提取则是由反式-和独联体这些染料的构型。
• Thermal Z-E isomerization of azobenzenes. The pressure, solvent, and substituent effects
  作者：Tsutomu Asano、Toshio Okada

  DOI：10.1021/jo00197a011

  日期：1984.11