3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,1'-cyclooctane]-7-carbonitrile | 1226772-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,1'-cyclooctane]-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-Oxospiro[2-benzofuran-3,1'-cyclooctane]-4-carbonitrile；1-oxospiro[2-benzofuran-3,1'-cyclooctane]-4-carbonitrile
• CAS: 1226772-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QLEZYXKDDMCGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 3-氰基苯甲酸乙酯 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)3La*3MgCl₂*5LiCl 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以74%的产率得到3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,1'-cyclooctane]-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用tmp3 [La]定向原位金属原子制备经济学的芳基和杂芳基-镧类试剂

  摘要：

  化学选择性和反应性：有向邻通过使用TMP -lanthanation 3的La ⋅ 3MgCl 2 ⋅ 5LiCl提供三芳基-或杂芳基-的La III以高产率（TMP = 2,2,6,6-四甲基）物种。在该金属化过程中，可以耐受一系列功能性和敏感的杂环。生成的有机金属物质可以直接进行Pd催化的交叉偶联反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903157

文献信息

• Atom-Economical Preparation of Aryl- and Heteroaryl-Lanthanum Reagents by Directed<i>ortho</i>-Metalation by Using tmp₃[La]
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200903157

  日期：2010.3.15

  Chemoselectivity and reactivity: The directed ortho‐lanthanation by using tmp3La⋅3MgCl2⋅5LiCl provides triaryl–or heteroaryl–LaIII species in high yields (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl). A range of functionalities and sensitive heterocycles are tolerated in this metalation procedure. The resulting organometallic species can directly undergo Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions (see scheme).

  化学选择性和反应性：有向邻通过使用TMP -lanthanation 3的La ⋅ 3MgCl 2 ⋅ 5LiCl提供三芳基-或杂芳基-的La III以高产率（TMP = 2,2,6,6-四甲基）物种。在该金属化过程中，可以耐受一系列功能性和敏感的杂环。生成的有机金属物质可以直接进行Pd催化的交叉偶联反应（参见方案）。