3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 7635-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: carbethoxy-1-hexahydro-3,4,6,7,8,9,-2H-quinolizine；ethyl 1,10-dehydrolupinate；ethyl 1.10-dehydrolupinate；3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester；1-Ethoxycarbonyl-Δ^1,9a-hexahydroquinolizine；1-Ethoxycarbonyl-1(10)-dehydro-chinolizidin；ethyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 7635-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: NJDIDLZXLHZJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase PS 、 Amano Lipase AK 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 [(1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）和外消旋7-氯-4-（N-羽扇豆基）氨基喹啉的抗疟原活性的合成和比较

  摘要：

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- { ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.041
• 作为产物：
  描述：

  (chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene)-2 malonate d'isopropylidene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Enaminoestersbicycliques：合成及还原立体异构体。加入异维他命醇，曲沙米啶，羽扇豆碱等

  摘要：

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85128-0

文献信息

• An Efficient Sequential Reaction Process to Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines and Its Application to the Total Synthesis of Indolizidine 223A
  作者：Wei Zhu、Dapeng Dong、Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol047476y

  日期：2005.2.1

  The reaction of iodides 1 with delta-chloropropylamines 5 in MeCN assisted with K2CO3 undergoes a sequential S(N)2/Michael addition/SN2/SN2 reaction process to give polysubstituted indolizidines and quinolizidines. Using this method, indolizidine 223A is synthesized from 2-ethyl-2-hexenoic acid in 12 linear steps and 14.5% overall yield. [Reaction: see text]

  碘化物1与δ-氯丙胺5在MeCN中辅以K2CO3的反应按顺序进行S（N）2 / Michael加成/ SN2 / SN2反应，得到多取代的吲哚并咪唑和喹喔啉。使用该方法，由吲哚并咪唑223A由2-乙基-2-己酸以12个线性步骤合成，并且总产率为14.5％。[反应：请参阅文字]
• β-Enaminoesters bicycliques: Synthese et reduction stereospecifiques. Acces a l'isoretronecanol, la trachelanthamidine, la lupinine et l'epilupinine
  作者：J.P. Célérier、M. Haddad、C. Saliou、G. Lhommet、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85128-0

  日期：1989.1

  precursors of nitrogen-bridged bicyclic β-enaminoesters . The compounds are prepared either by intramolecular alkylation of β-enaminoesters or by thermolysis of β-enaminoesters . A stereospecific reduction of compounds under thermal control leads to bicyclic β-aminoesters , , or which are good precursors of natural aminoalcohols like lupinine or isoretronecanol .

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。
• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean-Pierre; Lhommet, Gerard, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2335 - 2337
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean-Pierre、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;SALIOU, C.;LHOMMET, G.;DHIMANE, H.;POMMELET, J+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6161-6170
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、SALIOU, C.、LHOMMET, G.、DHIMANE, H.、POMMELET, J+

  DOI：——

  日期：——