(chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene-2) acetate d'ethyle | 113200-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene-2) acetate d'ethyle
• 英文别名: [1-(3-chloropropyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-2-[1-(3-chloropropyl)piperidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 113200-96-7
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO₂
• 分子量: 245.749
• InChiKey: VUONKVMXEBJZTJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene-2) acetate d'ethyle 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  β-Enaminoestersbicycliques：合成及还原立体异构体。加入异维他命醇，曲沙米啶，羽扇豆碱等

  摘要：

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85128-0
• 作为产物：
  描述：

  (chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene)-2 malonate d'isopropylidene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene-2) acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Haddad, Mansour; Celerier, Jean-Pierre; Lhommet, Gerard, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2335 - 2337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;SALIOU, C.;LHOMMET, G.;DHIMANE, H.;POMMELET, J+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6161-6170
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、SALIOU, C.、LHOMMET, G.、DHIMANE, H.、POMMELET, J+

  DOI：——

  日期：——
• HADDAD, MANSOUR;CELERIER, JEAN PIERRE;HAVIARI, GJERGJ;LHOMMET, GERARD;DHT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1251-1260
  作者：HADDAD, MANSOUR、CELERIER, JEAN PIERRE、HAVIARI, GJERGJ、LHOMMET, GERARD、DHT+

  DOI：——

  日期：——
• β-Enaminoesters bicycliques: Synthese et reduction stereospecifiques. Acces a l'isoretronecanol, la trachelanthamidine, la lupinine et l'epilupinine
  作者：J.P. Célérier、M. Haddad、C. Saliou、G. Lhommet、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85128-0

  日期：1989.1

  precursors of nitrogen-bridged bicyclic β-enaminoesters . The compounds are prepared either by intramolecular alkylation of β-enaminoesters or by thermolysis of β-enaminoesters . A stereospecific reduction of compounds under thermal control leads to bicyclic β-aminoesters , , or which are good precursors of natural aminoalcohols like lupinine or isoretronecanol .

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。