4-[(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole | 35546-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-([1,2,4]triazol-4-ylimino-methyl)-naphthalen-1-ol；2-(1,2,4-Triazol-4-yliminomethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 35546-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: IHSUCLMPIZDMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1-羟基-2-奈甲醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到4-[(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  来自羟基萘醛的。第2部分。与芳香族N-氨基杂环的缩合和互变异构结构的阐明

  摘要：

  本文将先前对羟基萘醛衍生的的研究扩展到芳族N-氨基杂环（此处以三唑衍生物为例），以试图通过改变非亚氨基氮的电子性质或通过位阻导致共面冻结来冻结烯胺结构。孤独对之间的性格。通过比较实验获得的结果（溶液和晶体数据中的NMR）与计算所得的模拟结果（通过气相和CHCl 3中的DFT计算）），可以可靠地指定优先构象体和互变异构体的结构。所有数据均与亚胺形式相对于其烯胺对应物的稳定性增强一致。DFT计算具有识别引起电子离域和分子内氢键能量的轨道相互作用的能力。另外，定位和表征了构象和互变异构平衡的所有过渡结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.049

文献信息

• Hydrazones from hydroxy naphthaldehydes. Part 2. Condensations with aromatic N-aminoheterocycles and elucidation of tautomeric structures
  作者：R. Fernando Martínez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.049

  日期：2014.4

  to their enamine counterparts. DFT calculations have the ability to identify the orbital interactions responsible for electron delocalization and the energy of intramolecular hydrogen bonding. In addition, all transition structures for conformational and tautomeric equilibria are located and characterized.

  本文将先前对羟基萘醛衍生的的研究扩展到芳族N-氨基杂环（此处以三唑衍生物为例），以试图通过改变非亚氨基氮的电子性质或通过位阻导致共面冻结来冻结烯胺结构。孤独对之间的性格。通过比较实验获得的结果（溶液和晶体数据中的NMR）与计算所得的模拟结果（通过气相和CHCl 3中的DFT计算）），可以可靠地指定优先构象体和互变异构体的结构。所有数据均与亚胺形式相对于其烯胺对应物的稳定性增强一致。DFT计算具有识别引起电子离域和分子内氢键能量的轨道相互作用的能力。另外，定位和表征了构象和互变异构平衡的所有过渡结构。