(Z)-(1,2-diphenylvinyl)trimethylsilane | 57266-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1,2-diphenylvinyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-1,2-Diphenyleth-1-enyl]-trimethylsilan；[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 57266-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: VGTMRFDPRSLOHW-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  318.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1,2-diphenylvinyl)trimethylsilane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.03h， 以0.3%的产率得到顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Ikenaga, Kazutoshi; Kikukawa, Kiyoshi; Matsuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1959 - 1964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 palladium diacetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(1,2-diphenylvinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific arylation of alkenylsilanes with arylpalladium acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a019

文献信息

• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• The efficient stereoselective synthesis of Z-vinylsilanes through the Suzuki-Miyaura coupling of Z-(α-silylvinyl)borinates
  作者：John A. Soderquist、Gisela León

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00750-3

  日期：1998.6

  Air-stable Z-(α-silylvinyl)borinates (2), easily prepared in a hydroboration-oxidation sequence from 1 provide a particularly effective route to Z-vinylsilanes (3, 59–97%) through Suzuki-Miyaura coupling.

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。
• Direct and Transfer Hydrosilylation Reactions Catalyzed by Fully or Partially Fluorinated Triarylboranes: A Systematic Study
  作者：Sebastian Keess、Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om501284a

  日期：2015.2.23

  alkenes/alkynes and ketones/ketimines, respectively. The net transformation is a transfer hydrosilylation, and the effect that the substitution pattern of the cyclohexa-1,4-diene core and the subsituents at the silicon atom exert on these hydrosilane surrogates is systematically investigated. The results are compared with those obtained employing the hydrosilane directly. Another part of this comprehensive

  本调查有几个目的。选定的缺电子的硼路易斯酸催化从环六-2,5-二烯-1-基取代的硅烷中释放出氢硅烷。两步过程包括提取氢化物以生成硅稳定的Wheland配合物，并通过上一步中形成的硼氢化物捕获芳烃稳定的硅阳离子。然后，相同的硼催化剂将激活Si-H键，以分别与代表性的π和σ供体底物烯烃/炔烃和酮/酮亚胺反应。净转化是转移氢化硅烷化，并且系统地研究了环己-1,4-二烯核的取代方式和硅原子上的取代基对这些氢化硅烷替代物的影响。将结果与直接使用氢化硅烷获得的结果进行比较。该全面分析的另一部分致力于比较文献中已知的完全或部分氟化的三芳基硼烷在上述底物的直接和转移氢化硅烷化中的作用。将数据制成表格并进行颜色编码，最后概述有希望的底物/还原剂/硼烷组合。解释了π和σ底物的经常不同的反应性，并且表明用Gutmann–Beckett方法估算的硼原子的路易斯酸度并不是这些硼路易斯酸的唯一决定性特征。提出了实用的
• Regioselective Synthesis of α-Functional Stilbenes via Precise Control of Rapid <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization in Flow
  作者：Hyune-Jea Lee、Yuya Yonekura、Nayoung Kim、Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00538

  日期：2021.4.16

  The rapid cis–trans isomerization of α-anionic stilbene was regioselectively controlled by using flow microreactors, and its reaction with various electrophiles was conducted. The reaction time was precisely controlled within milliseconds to seconds at −50 °C to selectively give the cis- or trans-isomer in high yields. This synthetic method in flow was well-applied to synthesize precursors of commercial

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。
• Development and Application of a Direct Vinyl Lithiation of <i>cis</i>-Stilbene and a Directed Vinyl Lithiation of an Unsymmetrical <i>cis</i>-Stilbene
  作者：Juliet Cotter、Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ol070239l

  日期：2007.4.1

  1-lithio-1,2-diphenylethene undergoes an in situ Z-to-E isomerization, and subsequent reaction with electrophiles results in an efficient stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A directed vinyl lithiation of the unsymmetrical cis-stilbene 2-styryl-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester can be achieved regioselectively, thereby expanding this methodology for further synthetic applications in

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