1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl | 1515830-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• 英文别名: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-dihydro-benzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
• CAS: 1515830-53-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₃
• 分子量: 276.241
• InChiKey: LITQKZDWCUBHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl 在 manganese(IV) oxide 、 1,3,5,7,2,4,6,8-四硫杂四氮杂环辛四烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-7H-[1,2,5]thiadiazolo-[3,4-b][1,2,4]triazino[1,6,5-mn]phenothiazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 tin 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t

文献信息

• C(3) Functional Derivatives of the Blatter Radical
  作者：Dominika Pomikło、Agnieszka Bodzioch、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02563

  日期：2019.9.6

  A series of 3-substituted 1-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls 1 was prepared by addition of PhLi to 3-substituted benzo[e][1,2,4]triazines 2 followed by aerial oxidation. The scope of the C(3) substituents in the reaction was investigated, and 10 structurally diverse radicals 1 were isolated, their stability was assessed and properties were investigated with spectroscopic and electrochemical

  一系列的3-取代的1-苯基-1,4-二氢苯并[e] [1,2,4]三嗪-4-基1通过将PhLi加到3-取代的苯并[e] [1,2， 4]三嗪2，然后进行空气氧化。研究了反应中C（3）取代基的范围，并分离了10个结构多样的基团1，评估了它们的稳定性，并使用光谱和电化学方法研究了性质。使用单晶XRD方法分析了两个自由基。将实验数据与DFT结果进行比较，并将其与Hammett取代基参数相关联。
• Blatter Radicals as Bipolar Materials for Symmetrical Redox-Flow Batteries
  作者：Jelte S. Steen、Jules L. Nuismer、Vytautas Eiva、Albert E. T. Wiglema、Nicolas Daub、Johan Hjelm、Edwin Otten

  DOI：10.1021/jacs.1c13543

  日期：2022.3.23

  the high cycling stability under conditions relevant for RFB operation and demonstrated that polarity inversion in a symmetrical flow battery may be used to rebalance the cell. Chemical synthesis provides insight in the nature of the charged species by spectroscopy and (for the oxidized state) X-ray crystallography. The stability of these compounds in all three states of charge highlights their potential

  氧化还原活性有机分子是用于氧化还原液流电池 (RFB) 的有前途的电荷存储材料，但 posolyte 和 negolyte 之间的材料交叉和化学降解是全有机 RFB 性能的限制因素。我们证明了 1,2,4-benzotriazin-4-yl (Blatter) 自由基的双极电化学允许构建具有对称电解质组成的电池。循环伏安法表明，这些自由基在水的存在下也保留了可逆的双极电化学。C(3)-CF 3衍生物的氧化还原电位取代基受水的影响最小，此外，这些化合物在静态 H 电池中充电/放电循环 7 天（约 100 次循环）后显示 > 90% 的容量保持率。在活性材料浓度为 0.1 M 的流动状态下测试这些材料，证实了在 RFB 操作相关条件下的高循环稳定性，并证明对称液流电池中的极性反转可用于重新平衡电池。化学合成通过光谱学和（对于氧化态）X 射线晶体学提供了对带电物质性质的洞察。这些化合物在所有三种
• A Magnetostructural Investigation of an Abrupt Spin Transition for 1-Phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-dihydrobenzo[<i>e</i>][1,2,4]triazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Andrey A. Berezin、Georgia A. Zissimou、Maria Manoli、Gregory M. Leitus、Michael Bendikov、Michael R. Probert、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/ja5063746

  日期：2014.8.27

  1-Phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl is the first example of a hydrazyl radical that shows a reversible sharp spin transition fully completed within 5(1) K. The nominally first-order transition takes place at ca. 58(2) K and proceeds via subtle changes of intra- and interstack interactions between two similar structural phases. The low-temperature phase (5-60 K) is diamagnetic and has a singlet ground state (2Jexp = -166.8 cm(-1), gsolid = 2.0042, ρ = 0.2%) stemming from a multicenter two-electron interaction. The high-temperature phase (60-300 K) is paramagnetic as a result of noninteracting S = 1/2 spins arising from weakly bound dimers.
• Discovery of anti-cancer activity for benzo[1,2,4]triazin-7-ones: Very strong correlation to pleurotin and thioredoxin reductase inhibition
  作者：Martin Sweeney、Robert Coyle、Paul Kavanagh、Andrey A. Berezin、Daniele Lo Re、Georgia A. Zissimou、Panayiotis A. Koutentis、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.066

  日期：2016.8

  The thioredoxin (Trx)-thioredoxin reductase (TrxR) system plays a key role in maintaining the cellular redox balance with Trx being over-expressed in a number of cancers. Inhibition of TrxR is an important strategy for anti-cancer drug discovery. The natural product pleurotin is a well-known irreversible inhibitor of TrxR. The cytotoxicity data for benzo[1,2,4]wtriazin-7-ones showed very strong correlation (Pearson correlation coefficients similar to 0.8) to pleurotin using National Cancer Institute COMPARE analysis. A new 3-CF3 substituted benzo[1,2,4]triazin-7-one gave submicromolar inhibition of TrxR, although the parent compound 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazin-7-one was more cytotoxic against cancer cell lines. Benzo[ 1,2,4]triazin-7-ones exhibited different types of reversible inhibition of TrxR, and cyclic voltammetry showed characteristic quasi-reversible redox processes. Cell viability studies indicated strong dependence of cytotoxicity on substitution at the 6-position of the 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazin-7-one ring. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。