N-methyl O,O-dimethyl phosphoramidothioate | 31464-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl O,O-dimethyl phosphoramidothioate
• 英文别名: dimethyl N-methylphosphoramidothionate；methyl-amidothiophosphoric acid O,O'-dimethyl ester；Methyl-amidothiophosphorsaeure-O,O'-dimethylester；Thiophosphorsaeure-methylamid-O,O'-dimethylester；O,O-Dimethyl-methylphosphoramidothioat；O,O-Dimethyl methylphosphoramidothioate；N-dimethoxyphosphinothioylmethanamine
• CAS: 31464-99-0
• 化学式: C₃H₁₀NO₂PS
• 分子量: 155.158
• InChiKey: OPIFCAPSAOVOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl O,O-dimethyl phosphoramidothioate 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到甲胺磷
  参考文献：
  名称：

  某些硫代氨基磷酰胺农药的合成，光谱表征及构效关系

  摘要：

  在这项工作中，一些通式为（CH 3 O）2 P（S）X和（CH 3 O）（CH 3 S）P（O）X的硫代氨基磷酰胺（PAT），其中X = NH 2（1＆6），NH（CH 3）（2＆7），N（CH 3）2（3＆8），N（Et）2（4＆9），（CH 3 CH 2 O）2 P（S） NH（CH 3）（5）和（CH 3 CH 2合成了O）（CH 3 CH 2 S）P（O）NH（CH 3）（10），并通过31 P，31 P { 1 H}，13 C和1 H NMR光谱进行了表征。通过PASS软件（1.193版）预测了化合物抑制AChE的能力。还通过改良的Ellman分析法对它们进行了实验评估。研究了IC50与某些理化性质（如亲脂性（log P），化合物的电子和空间效应）之间的构效关系（SAR）。日志P值通过摇瓶（气相色谱法）实验确定。这些化合物的抑制效力1 - 10为1（3.38毫摩尔）> 2（3.97毫摩尔）>

  DOI：

  10.1007/bf03245903
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫代磷酰氯 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl O,O-dimethyl phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Barabanov,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2451 - 2453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusual rearrangement of N-substituted thiophosphoryl carbonyl mixed imides
  作者：Kenneth E. DeBruin、Eric E. Boros

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80355-5

  日期：1989.1

  N-Substituted O,O-dimethyl N-benzoyl phosphoramidothioates (III, R = Me, Ph but not H) undergo an uncatalyzed unimolecular rearrangement in an inert solvent; whereby, the carbonyl oxygen atom exchanges position with the thiophosphoryl sulfur atom (an O,S Switch) and forms O,O-dimethyl N-thiobenzoyl phosphoramidates (IV, R = Me, Ph).

  N-取代的O，O-二甲基N-苯甲酰基磷酰胺基硫代酸酯（III，R = Me，Ph，但非H）在惰性溶剂中进行未催化的单分子重排；从而，羰基氧原子与硫代磷酰基硫原子交换位置（O，S开关）并形成O，O-二甲基N-硫代苯甲酰基氨基磷酸酯（IV，R ＝ Me，Ph）。
• Nikonorova,L.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 995 - 998
  作者：Nikonorova,L.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barabanov,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2451 - 2453
  作者：Barabanov,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and NMR spectea of compounds containing the=P(S)-N-P=group
  作者：I. A. Nuretdinov、�. I. Loginova、L. K. Nikoronova、N. P. Grechkin

  DOI：10.1007/bf00867251

  日期：1970.4
• Rymareva,T.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, # 7, p. 1465 - 1468
  作者：Rymareva,T.G. et al.

  DOI：——

  日期：——