S-Phenyl (I(2)R)-I(2)-hydroxybenzenepropanethioate | 121788-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-Phenyl (I(2)R)-I(2)-hydroxybenzenepropanethioate
• 英文别名: S-phenyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 121788-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: JVPHJSGDIPAMSQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Phenyl (I(2)R)-I(2)-hydroxybenzenepropanethioate 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(3R)-3-phenyl-3-hydroxypropionic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫酯与醛的有机催化对映选择性脱羧醛醇缩合反应

  摘要：

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201306297
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]naphthalene-1-sulfonamide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 S-Phenyl (I(2)R)-I(2)-hydroxybenzenepropanethioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫酯与醛的有机催化对映选择性脱羧醛醇缩合反应

  摘要：

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201306297

文献信息

• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• Kinetic Resolution of Quaternary and Tertiary β-Hydroxy Esters
  作者：Derek J. Schipper、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200902373

  日期：2009.10.19

  Selectivity factors: The resolution of tertiary and secondary alcohols, which arise from ketone and aldehyde aldol additions, proceeds in the presence of (1S,2R)‐N‐methylephedrine (see example). The method is technically simple, easily scalable, and provides tertiary and secondary alcohols in high enantiomeric ratios.

  选择性因素：在（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱存在下，由酮和醛醛醇加成而产生的叔醇和仲醇的分离度（参见示例）。该方法在技术上简单，易于扩展，并提供高对映体比例的叔和仲醇。
• The E/Z geometry of the enolate component determines face selection of the aldehyde component in chiral diazaborolidine-directed enantioselective aldol coupling
  作者：E.J. Corey、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60765-7

  日期：1993.3

  An analysis of the effect of enolate geometry on transition-state energy explains the stereochemistry of aldol reactions of acetate and propionate esters with aldehydes using as reagent the chiral diazaborolidine 1.

  烯醇盐几何形状对过渡态能量的影响的分析解释了使用手性二氮杂硼烷1作为试剂的乙酸酯和丙酸酯与醛的醛醇缩合反应的立体化学。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Aldol Reaction of Malonic Acid Half Thioesters with Aldehydes
  作者：Han Yong Bae、Jae Hun Sim、Ji-Woong Lee、Benjamin List、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201306297

  日期：2013.11.11

  Copycat: A highly enantioselective biomimetic aldol reaction of malonic acid half thioesters with a variety of aldehydes affords optically active β‐hydroxy thioesters by employing the cinchona‐derived sulfonamide organocatalyst 1. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by performing formal syntheses of the antidepressants (R)‐fluoxetine, (R)‐tomoxetine, (−)‐paroxetine, and (R)‐duloxetine

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。