4-(methanol)stilbene | 101093-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(methanol)stilbene
• 英文别名: 4-Styryl-benzylalkohol；4-Stilbenemethanol；[4-(2-phenylethenyl)phenyl]methanol
• CAS: 101093-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ARFYUEZWYRMBSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methanol)stilbene 在 钯 作用下， 以affords the title compound, approximately 15% of which的产率得到(4-phenethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  公式I表示抗逆转录病毒化合物（例如对HIV有效）##STR1## 其中R.sub.1是酰基较低烷氧基较低酰基，其低烷氧基未取代或被卤素，苯基，较低烷氧基或从哌啶基，吡咯烷基，四氢吡喃基，四氢呋喃基，噻唑烷基，噻唑基，吲哚基或未取代或被氧代，羟基，氨基，较低烷基，较低烷氧羰基和/或苯基-较低烷氧羰基的杂环基选择的基团;未取代或被上述未取代或取代的杂环基之一取代的未取代或取代的较低烷酰基;被取代的杂环基或杂环基-较低烷基取代的芳基羧酰基或杂环基羧酰基;被羟基和较低烷基取代的苯基较低烷酰基;或芳基磺酰基;或根据说明定义的氨基酸残基（并且可以由上述酰基之一在氨基氮上酰化）; R.sub.2和R.sub.3在每种情况下均为未取代或取代的环己基，环己烯基，苯基，萘基或四氢萘基，其未取代或被较低烷基，苯基，氰基苯基，苯基-较低烷基，卤素，卤基-较低烷基，氰基，羟基，较低烷氧基，苯基-较低烷氧基，吡啶基-较低烷氧基，较低烷氧基-较低烷氧基，较低烷氧羰基-较低烷氧基，羧基-较低烷氧基，羟基-较低烷氧基，氨基甲酰-较低烷氧基，氰基-较低烷氧基，和未取代或取代的苯基-较低烷烷基磺酰基; R.sub.4是较低烷基，环己基或苯基; R.sub.5是较低烷基; n为1或2，或其盐，是新颖的。

  公开号：

  US05807891A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Styryl-benzylacetat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(methanol)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• On the Functional Group Tolerance of Ester Hydrogenation and Polyester Depolymerisation Catalysed by Ruthenium Complexes of Tridentate Aminophosphine Ligands
  作者：José A. Fuentes、Samuel M. Smith、M. Theresa Scharbert、Ian Carpenter、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201500907

  日期：2015.7.20

  ruthenium(II) complexes are reported. Five of these were characterised by X‐ray crystallography. The activities of this collection of catalysts were initially compared for the hydrogenation of two model ester hydrogenations. Catalyst turnover frequencies up to 2400 h−1 were observed at 85 °C. However, turnover is slow at near ambient temperatures. By using a phosphine‐diamine RuII complex, identified

  报告了一系列膦二胺，膦氨基氨基醇和膦氨基酰胺配体及其钌（II）配合物的合成。X射线晶体学表征了其中五个。最初比较了这组催化剂的活性，以进行两种模型酯加氢的加氢反应。在85℃下观察到高达2400h -1的催化剂转换频率。但是，在接近环境温度的情况下周转速度很慢。通过使用膦二胺Ru II作为最活泼的催化剂，这种芳烃络合物以高收率降低了一系列芳族酯的含量。还研究了烯烃，二烯和炔官能化酯的氢化。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）助催化剂的存在下，具有远端但反应性末端烯烃取代基的底物可以进行化学选择性还原。共轭二烯酸山梨酸乙酯中酯官能团的化学选择性还原可提供（2 E，4 E）-hexa-2,4-dien-1-ol，一种叶醇的前体。单不饱和醇（E）生成的4-hex-4-en-1-ol具有合理的选择性，但难以实现CO对二烯的完全化学选择性。首次在炔酸酯的氢化中观察到高的对酯还原为炔基的化学选择性。该催化
• Novel Non-carboxylate Benzoylsulfonamide-Based Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors with Non-competitive Actions
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Shunkichi Tanaka、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c17-00635

  日期：——

  A novel series of benzoylsulfonamide derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, 4-(biphenyl-4-ylmethylsulfanylmethyl)-N-(hexane-1-sulfonyl)benzamide (compound 18K) was identified as a protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor with potent and selective inhibitory activity against PTP1B (IC50=0.25 µM). Compound 18K functioned as a non-competitive inhibitor and bound

  合成了一系列新颖的苯甲酰基磺酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，4-（联苯基-4-基甲基硫烷基甲基）-N-（己烷-1-磺酰基）苯甲酰胺（化合物18K）被鉴定为对酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）有抑制作用的蛋白酪氨酸磷酸酶（IC50 = 0.25 µM）。化合物18K充当非竞争性抑制剂并与PTP1B的变构位点结合。它还在小鼠（最大药物浓度（Cmax）= 30,5 mg / kg时为45.5 µM），大鼠（Cmax = 30 mg / kg，Cmax = 53.6 µM）和小猎犬（10 mg / kg时Cmax = 37.8 µM）中具有较高的口服吸收率。公斤/天），并以30 mg / kg / d（每os（po））的血浆葡萄糖水平显着降低了一周，在db / db小鼠中没有副作用。综上所述，
• Palladium(II)-catalyzed Heck reaction of aryl halides and arylboronic acids with olefins under mild conditions
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Fung-E Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.180

  日期：——

  A series of general and selective Pd(II)-catalyzed Heck reactions were investigated under mild reaction conditions. The first protocol has been developed employing an imidazole-based secondary phosphine oxide (SPO) ligated palladium complex (6) as a precatalyst. The catalytic coupling of aryl halides and olefins led to the formation of the corresponding coupled products in excellent yields. A variety

  在温和的反应条件下研究了一系列通用和选择性 Pd(II) 催化的 Heck 反应。第一个协议是采用基于咪唑的二级氧化膦 (SPO) 连接钯配合物 (6) 作为预催化剂开发的。芳基卤化物和烯烃的催化偶联导致以极好的产率形成相应的偶联产物。各种底物，包括富电子和缺电子烯烃，都能以高产率顺利转化为目标产物。与现有的在 Heck 反应中使用 SPO-Pd 配合物的方法相比，目前的策略具有反应条件温和和底物范围广的特点。此外，我们描述了芳基硼酸与烯烃的偶联，由 Pd(OAc)2 催化并在环境条件下使用 N-溴代琥珀酰亚胺作为添加剂。以中等至良好的产率获得了所得联芳基化合物。
• Controlling Multiple Active Sites on Pd−CeO ₂ for Sequential C−C Cross‐coupling and Alcohol Oxidation in One Reaction System
  作者：Wonjae Ko、Ju Hee Kim、Guk Hee Yim、Seong Chan Lee、Sumin Kim、Minjoon Kwak、Hyunwoo Choi、Jongchan Kim、Wytse Hooch Antink、Jiheon Kim、Chan Woo Lee、Jinsol Bok、Yoon Jung、Eunwon Lee、Kug‐Seung Lee、Sung‐Pyo Cho、Do Heui Kim、Young Gyu Kim、Byoung‐Hoon Lee、Taeghwan Hyeon、Dongwon Yoo

  DOI：10.1002/cctc.202101760

  日期：2022.2.18

  Multistep organic reaction of C−C cross-coupling and alcohol oxidation is achieved on the heterogeneous surface of CeO2-supported Pd catalyst. Atomic-level imaging and spectroscopic studies reveal that metallic Pd0 and Pd−CeO2 interface are the active sites for C−C cross-coupling and alcohol oxidation, respectively. Furthermore, these active sites on Pd−CeO2 were effectively controlled by reductive heat-treatment

  在CeO 2负载的Pd催化剂的非均相表面上实现了C-C交叉偶联和醇氧化的多步有机反应。原子级成像和光谱研究表明，金属 Pd 0和 Pd-CeO 2界面分别是 C-C 交叉偶联和醇氧化的活性位点。此外，通过还原热处理有效地控制了Pd-CeO 2上的这些活性位点，这导致了 Pd-CeO 2的最佳结构，可在一个反应​​体系中进行多步反应。