3-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylindenone | 70265-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylindenone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)-indenon；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-phenylinden-1-one
• CAS: 70265-39-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: WBIZSTMXQPCSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylindenone 生成 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  MANCHEVA I. N.; VLADOVSKA Y. B., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 2, 203-206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidenephthalide 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylindenone
  参考文献：
  名称：

  VLADOVSKA Y. B.; MANCHEVA I. N., DOKL. BOLG. AN., 1978, 31, HO 11, 1421-1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• VLADOVSKA Y. B.; MANCHEVA I. N., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 10, 1373-1375
  作者：VLADOVSKA Y. B.、 MANCHEVA I. N.

  DOI：——

  日期：——
• MANCHEVA I. N.; VLADOVSKA Y. B., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 2, 203-206
  作者：MANCHEVA I. N.、 VLADOVSKA Y. B.

  DOI：——

  日期：——
• VLADOVSKA Y. B.; MANCHEVA I. N., DOKL. BOLG. AN., 1978, 31, HO 11, 1421-1423
  作者：VLADOVSKA Y. B.、 MANCHEVA I. N.

  DOI：——

  日期：——