1-benzyl-4-(quinoxalin-5-yl)piperazine | 282547-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(quinoxalin-5-yl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(quinoxalin-yl)-piperazine；5-(4-Benzylpiperazin-1-yl)quinoxaline
• CAS: 282547-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: XMXOKEAHOWYNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(quinoxalin-5-yl)piperazine 在 氯甲酸乙烯酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-(1-piperazinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  对发现下一代抗抑郁药的研究。第6部分：一类芳基哌嗪基-环己基吲哚衍生物中的5-HT1A双受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.075
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-喹噁啉 、 N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以17%的产率得到1-benzyl-4-(quinoxalin-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  对发现下一代抗抑郁药的研究。第6部分：一类芳基哌嗪基-环己基吲哚衍生物中的5-HT1A双受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.075

文献信息

• ARYLPIPERAZINYL-CYCLOHEXYL INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1147083B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 6: Dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity within a class of arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives
  作者：Dahui Zhou、Ping Zhou、Deborah A. Evrard、Kristin Meagher、Michael Webb、Boyd L. Harrison、Donna M. Huryn、Jeannette Golembieski、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Deborah L. Smith、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.075

  日期：2008.7

  1H-indole (2), a series of related arylpiperazin-4-yl-cyclohexyl indole analogs were synthesized then evaluated as 5-HT transporter inhibitors and 5-HT(1A) receptor antagonists. The investigation of the structure-activity relationships revealed the optimal pharmacophoric elements required for activities in this series. The best example from this study, 5-(piperazin-1-yl)quinoline analog (trans-20)

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。