5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 918875-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 918875-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ANJOKCXXEHTSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-1-(4-nitrophenylethynyl)-cyclohexanol 在 三苯基膦氯金 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化合成取代的四氢萘。

  摘要：

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062582g

文献信息

• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。