5-ethyl-5-methyl-2-(2-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile | 1429301-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-ethyl-5-methyl-2-(2-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 5-ethyl-5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；5-Ethyl-5-methyl-2-naphthalen-2-yl-4-oxofuran-3-carbonitrile；5-ethyl-5-methyl-2-naphthalen-2-yl-4-oxofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1429301-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: LTUYNBKXYGZGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-methyl-2-(2-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到4-(2-naphthoyl)-5-amino-2-ethyl-2-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，通过碱催化的4-Cyano-3（2H）-呋喃酮的开环/环化反应合成功能化的5-氨基-3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609916
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 2-萘甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到5-ethyl-5-methyl-2-(2-naphthyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem synthesis of fluorescent 5-naphthyl-3(2H)-furanones

  摘要：

  Fluorescent 3(2H)-furanones, 4-cyano-2,2-dialky1-5-(1- or 2-)naphthy1-3(2H)-furanones, have been synthesized in 69-81% yield by a one-pot procedure, via the tandem reaction of tertiary cyanopropargylic alcohols with 1- and 2-naphthoic acids under mild transition-metal free conditions (Et3N, 20-25 degrees C for 48-192 h or 55-60 degrees C for 7-13 h, MeCN). The synthesized compounds fluoresce in the visible region (lambda(max)=419-431 nm), thus being prospective fluorescent biolabels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.007

文献信息

• Synthesis of Functionalized 5-Amino-3(2H)-furanones via Base-Catalyzed Ring-Cleavage/Recyclization of 4-Cyano-3(2H)-furanones in the Presence of Water
  作者：Olesya Shemyakina、Olga Volostnykh、Anton Stepanov、Igor Ushakov、Tatyana Borodina

  DOI：10.1055/s-0037-1609916

  日期：2018.12

  Abstract 5-Alkyl/aryl/hetaryl-4-cyano-3(2H)-furanones undergo ring-cleavage/recyclization in the presence of water under mild conditions [MOH (M = Na, K), aqueous ethanol, 20–25 °C] to afford 4-acyl/aroyl/hetaroyl-5-amino-3(2Н)-furanones in 75–99% yields. 5-Alkyl/aryl/hetaryl-4-cyano-3(2H)-furanones undergo ring-cleavage/recyclization in the presence of water under mild conditions [MOH (M = Na, K)

  摘要 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。
• One-pot tandem synthesis of fluorescent 5-naphthyl-3(2H)-furanones
  作者：Anastasiya G. Mal'kina、Ol'ga G. Volostnykh、Konstantin B. Petrushenko、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Igor' A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.007

  日期：2013.5

  Fluorescent 3(2H)-furanones, 4-cyano-2,2-dialky1-5-(1- or 2-)naphthy1-3(2H)-furanones, have been synthesized in 69-81% yield by a one-pot procedure, via the tandem reaction of tertiary cyanopropargylic alcohols with 1- and 2-naphthoic acids under mild transition-metal free conditions (Et3N, 20-25 degrees C for 48-192 h or 55-60 degrees C for 7-13 h, MeCN). The synthesized compounds fluoresce in the visible region (lambda(max)=419-431 nm), thus being prospective fluorescent biolabels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.