allyl 3-hydroxypropyl selenide | 475561-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl 3-hydroxypropyl selenide
• 英文别名: Allyl 3-hydroxypropyl selenide；3-prop-2-enylselanylpropan-1-ol
• CAS: 475561-47-8
• 化学式: C₆H₁₂OSe
• 分子量: 179.121
• InChiKey: QXQZSZSAHOHBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-hydroxypropyl selenide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,2-oxaselenolane Se-oxide
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588
• 作为产物：
  描述：

  di(3-hydroxypropyl) diselenide 、 3-溴丙烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到allyl 3-hydroxypropyl selenide
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588
• 作为试剂：
  描述：

  苄硫醇 在 allyl 3-hydroxypropyl selenide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Activity of a Novel Cyclic Seleninate Ester as a Glutathione Peroxidase Mimetic and Its Facile in Situ Generation from Allyl 3-Hydroxypropyl Selenide

  摘要：

  1,2-Oxaselenolane Se-oxide is a novel cyclic seleninate ester that functions as a remarkably efficient glutathione peroxidase mimetic by catalyzing the reduction of tert-butyl hydroperoxide to tert-butyl alcohol in the presence of benzyl thiol. The seleninate ester can be conveniently generated in situ by oxidation of allyl 3-hydroxypropyl selenide with tert-butyl hydroperoxide. Its catalytic activity surpasses that of several other known GPx mimetics containing cyclic selenenamide structures, which were also tested for comparison.

  DOI：

  10.1021/ja028030k

文献信息

• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Remarkable Activity of a Novel Cyclic Seleninate Ester as a Glutathione Peroxidase Mimetic and Its Facile in Situ Generation from Allyl 3-Hydroxypropyl Selenide
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja028030k

  日期：2002.10.1

  1,2-Oxaselenolane Se-oxide is a novel cyclic seleninate ester that functions as a remarkably efficient glutathione peroxidase mimetic by catalyzing the reduction of tert-butyl hydroperoxide to tert-butyl alcohol in the presence of benzyl thiol. The seleninate ester can be conveniently generated in situ by oxidation of allyl 3-hydroxypropyl selenide with tert-butyl hydroperoxide. Its catalytic activity surpasses that of several other known GPx mimetics containing cyclic selenenamide structures, which were also tested for comparison.