2,3-dimethylthiirane 1,1-dioxide | 6668-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2,3-dimethylthiirane 1,1-dioxide
• 英文别名: Thiirane, 1,1-dioxide, 2,3-dimethyl-, cis-
• CAS: 6668-16-2
• 化学式: C₄H₈O₂S
• 分子量: 120.172
• InChiKey: FAXAWLXXQOPCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylthiirane 1,1-dioxide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-But-2-en-2-yl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-dimethylthiirane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对称烯烃überepisulfone ausprimären磺酰氯

  摘要：

  伯磺酰氯RCH 2 SO 2 Cl（R = Alk或Ar）在乙腈溶液中于-40°C与三乙胺反应，制得顺式和反式-2,3-二取代的噻喃-1,1-二氧化物的混合物，可以是热解为相应的Z和E烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99182-2

文献信息

• Symmetrische alkene über episulfone aus primären sulfonylchloriden
  作者：Günter Opitz、Thomas Ehlis、Karlheinz Rieth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99182-2

  日期：——

  Primary sulfonyl chlorides RCH2SO2Cl(R= Alk or Ar) react with triethylamine in acetonitrile solution at −40°C to give mixtures of cis- and trans-2,3-disubstituted thiirane-1,1-dioxides which can be thermolyzed to the corresponding Z- and E-alkenes.

  伯磺酰氯RCH 2 SO 2 Cl（R = Alk或Ar）在乙腈溶液中于-40°C与三乙胺反应，制得顺式和反式-2,3-二取代的噻喃-1,1-二氧化物的混合物，可以是热解为相应的Z和E烯烃。
• Die reaktion von 1.1-Thiirandioxiden mit metallorganischen verbindungen
  作者：E. Vilsmaier、R. Tropitzsch、O. Vostrowsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92064-7

  日期：1974.1
• First Examples of Episulfone Substitution Reactions via .alpha.-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Adriano B. Muccioli、Nigel S. Simpkins、Andrew Mortlock

  DOI：10.1021/jo00097a012

  日期：1994.9

  Three-membered cyclic sulfones (episulfones) undergo substitution on treatment with base-electrophile mixtures, such as LDA-Me(3)SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2.
• Muccioli Adriano B., Simpkins Nigel S., Mortlock Andrew, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5141-5143
  作者：Muccioli Adriano B., Simpkins Nigel S., Mortlock Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Novel Episulfone Substitution and Ring-Opening Reactions via α-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1080/10426509708545519

  日期：1997.1.1

  Three-membered cyclic sulfones undergo substitution on treatment with baseelectrophile mixtures, such as LDA-Me3SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2. In the absence of Me3SiCl, reaction of episulfones with LDA results in ring-opening to give alkenyl sulfinate intermediates, which can be alkylated to give (E)-alkenyl

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。