5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 18818-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1(3)H-benzoimidazole；5-methyl-2-[1]naphthyl-1(3)H-benzimidazole；5-Methyl-2-[1]naphthyl-1(3)H-benzimidazol；6-Methyl-2-(1-naphthyl)-1h-benzimidazole；6-methyl-2-naphthalen-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 18818-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: FFLFBCGWWYWTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₆N₂ 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2021022061A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Small molecule AhR ligands are disclosed. The ligands can induce the differentiation of Tr1 cells to suppress pathogenic immune responses without inducing nonspecific immune suppression. Methods of treatment of autoimmune diseases using the AhR ligands are also disclosed.

  披露了小分子AhR配体。这些配体可以诱导Tr1细胞分化，抑制病原免疫反应，而不引起非特异性免疫抑制。还披露了使用AhR配体治疗自身免疫疾病的方法。
• Ultrafine Pt nanoparticles supported on a dendrimer containing thiol groups: an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol derivatives in water
  作者：Zahra Zamani Nori、Amir Landarani-Isfahani、Mehrnaz Bahadori、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/d0ra06471h

  日期：——

  performance for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives through a reaction between benzyl alcohol derivatives and 2-aminothiophenol or 1,2-phenylenediamine. No requirement for the pre-reduction of catalysts and using water as a green solvent make it an individual catalyst for these reactions. Furthermore, the catalyst can be easily recovered and reused five consecutive times in the

  基于纳米二氧化硅负载的含硫醇基团的树枝状聚合物（nSTDP）制备了新颖独特的平台，合成了超细铂纳米粒子并将其固定在nSTPD的硫醇修饰的分支上。新型催化剂 (Pt np @nSTDP) 通过 FE-SEM、TEM、ICP、XPS 和 DR UV-vis 等不同技术进行了表征。这种多相催化剂在通过苯甲醇衍生物与2-氨基苯硫酚或1,2-苯二胺反应合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物方面表现出优异的性能。无需预还原催化剂并使用水作为绿色溶剂，使其成为这些反应的单独催化剂。此外，该催化剂可以很容易地回收并在苯并咪唑和苯并噻唑的生产中连续重复使用五次，而没有明显的Pt浸出和活性损失，这说明了催化剂在反应过程中的化学稳定性。
• Mesoporous Titania-Iron(III) Oxide with Nanoscale Porosity and High Catalytic Activity for the Synthesis of β-Amino Alcohols and Benzimidazole Derivatives
  作者：Susmita Roy、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201500563

  日期：2015.9.1

  A mesoporous TiO2‐Fe2O3 mixed oxide material (MTF‐1E) with nanoscale porosity and a high BET surface area was synthesized using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a structure‐directing agent. The material was characterized by powder XRD, high‐resolution TEM, N2 sorption, and NH3 temperature‐programmed desorption studies. The catalyst shows an excellent regioselectivity for the ring‐opening of epoxides

  使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为结构导向剂，合成了具有纳米级孔隙率和高BET表面积的介孔TiO 2 -Fe 2 O 3混合氧化物材料（MTF-1E）。该材料的特点是粉末XRD，高分辨率TEM，N 2吸附和NH 3温度程序解吸研究。在室温下无溶剂条件下，该催化剂对胺类化合物的环氧化物开环显示出极佳的区域选择性，可用于合成一系列β-氨基醇。它还显示出在水中合成苯并咪唑衍生物的非常高的催化效率。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性和选择性。
• Magnetic nanoparticles supported a palladium bis(benzothiazole) complex: A novel efficient and recyclable catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol
  作者：Zahra Dehbanipour、Ali Zarnegaryan

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109513

  日期：2022.7

  their surface. The catalyst, Pd(II)Cl2-BTP@MNPs, was characterized by DR UV–vis and FT-IR spectroscopic techniques, elemental analysis, FE-SEM, ICP, XRD and TGA. The heterogeneous catalyst was used for the reaction between derivatives of benzyl alcohol with 1,2-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and synthesis of benzothiazoles and benzimidazoles. This newly synthesized catalyst easily reused and

  在这项工作中，研究了负载在磁性纳米粒子 Pd(II)Cl 2 -BTP@MNPs上的钯 (II) 3,5-双(2-苯并噻唑基) 吡啶合成和表征新型多相催化剂。在这方面，铁纳米磁体用3-氯丙基三甲氧基硅烷官能化，二氧化硅涂层，然后噻唑配体有效地附着在它们的表面，最后，钯（II）键合到它们的表面。催化剂，Pd(II)Cl 2-BTP@MNPs，通过DR UV-vis和FT-IR光谱技术、元素分析、FE-SEM、ICP、XRD和TGA表征。该多相催化剂用于苯甲醇衍生物与1,2-苯二胺或2-氨基苯硫酚的反应以及苯并噻唑和苯并咪唑的合成。这种新合成的催化剂易于多次重复使用和回收，而不会显着降低其催化活性。