2-hydroxyethyl methyl selenide | 7108-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl methyl selenide
• 英文别名: 2-(methylselanyl)ethanol；2-(Methylseleno)ethanol；2-methylselanyl-ethanol；2-Methylseleno-aethanol；2-(Methylselanyl)ethan-1-ol；2-methylselanylethanol
• CAS: 7108-27-2
• 化学式: C₃H₈OSe
• 分子量: 139.056
• InChiKey: YZLLCAVZWMYERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl methyl selenide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloroethyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  含有多齿配体的配位配合物。第九部分 开链四硒醚1,3-双（甲基硒基乙基硒基）丙烷的合成及给体性质

  摘要：

  由新制备的丙烷-1,3-二甲苯酚，2-氯乙基甲基硒化物和甲醇钠合成了四齿硒醚1,3-双（甲基硒乙基硒基）丙烷（bsep）。在与四卤化钯酸钠（II）和碘化镍（II）的反应中，配体仅形成不溶的[Pd 2（Se 4）X 4 ]（X = Cl，Br或I）络合物，形成聚合的八面体[Ni 2（Se 4）I 4 ]。将bsep的行为与类似的四硫醚的行为进行比较。聚合[NiL'] n和[PdL'] n通过丙烷-1,3-二甲苯酚（L'H 2）以及镍（II）和钯（II）盐。

  DOI：

  10.1039/dt9760000269
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 2-hydroxyethyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-hydroxyethyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  有机硒烷基化剂的结构活性研究。

  摘要：

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显

  DOI：

  10.1002/jps.2600790114

文献信息

• Co-ordination complexes containing multidentate ligands. Part IX. The synthesis and donor properties of the open-chain tetraselenoether, 1,3-bis(methylselenoethylseleno)propane
  作者：William Levason、Charles A. McAuliffe、Stephen G. Murray

  DOI：10.1039/dt9760000269

  日期：——

  The quadridentate selenoether, 1,3-bis(methylselenoethylseleno)propane, (bsep), has been synthesised from the newly prepared propane-1,3-diselenol, 2-chloroethyl methyl selenide, and sodium methoxide. The ligand forms only insoluble [Pd2(Se4)X4](X = Cl, Br, or I) complexes on reaction with sodium tetrahalogenopalladates(II) and with nickel(II) iodide forms the polymeric octahedral [Ni2(Se4)I4]. The

  由新制备的丙烷-1,3-二甲苯酚，2-氯乙基甲基硒化物和甲醇钠合成了四齿硒醚1,3-双（甲基硒乙基硒基）丙烷（bsep）。在与四卤化钯酸钠（II）和碘化镍（II）的反应中，配体仅形成不溶的[Pd 2（Se 4）X 4 ]（X = Cl，Br或I）络合物，形成聚合的八面体[Ni 2（Se 4）I 4 ]。将bsep的行为与类似的四硫醚的行为进行比较。聚合[NiL'] n和[PdL'] n通过丙烷-1,3-二甲苯酚（L'H 2）以及镍（II）和钯（II）盐。
• Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides^1,2
  作者：Wolfgang H. H. Günther

  DOI：10.1021/jo01342a052

  日期：1966.4
• Chalcogen-containing analogs of ethylene glycol and its derivatives
  作者：V. Yu. Vshivtsev、E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、E. A. Sukhomazova、A. I. Albanov、L. V. Klyba、E. R. Zhanchipova、N. V. Russavskaya、N. A. Kochervin

  DOI：10.1134/s1070363208040166

  日期：2008.4

  Ethylene chlorohydrin when reacted with elemental chalcogens or dimethyl dichalcogenides in the hydrazine hydrate-alkali system forms chalcogen-containing analogs of ethylene glycol and its derivatives (dichalcogenated beta-diglycols, chalcogenated ethanols, and chalcogenated methyl cellosolves).
• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显