2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone | 198291-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-bis-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone；2,5-diphenyl-3,4-bis[4-(2-phenylethynyl)phenyl]cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 198291-05-3
• 化学式: C₄₅H₂₈O
• 分子量: 584.717
• InChiKey: HBYQVFKZBZWCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.37h， 生成 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8

文献信息

• 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone and product of its Diels-Alder homocondensation
  作者：A. L. Rusanov、M. L. Keshtov、A. N. Shchegolikhin、P. V. Petrovskii、N. M. Belomoina、S. V. Keshtova、G. I. Timofeeva、I. A. Ronova、K. Müllen、F. Morgenroth

  DOI：10.1007/bf02494642

  日期：1999.5

  A new monomer of the ABA type, 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]-cyclopentadienone, was synthesized. The Diels-Alder homocondensation of the monomer resulted in a highly branched polyphenylene (Mw=160000), readily soluble in organic solvents. The polymer obtained is thermally stable up to 600 °C (in argon atmosphere) and has a glass transition of 280°C. The structure of the monomer and

  合成了 ABA 类型的新单体 2,5-二苯基-3,4-双 [p-(苯基乙炔基)苯基]-环戊二烯酮。单体的 Diels-Alder 均缩合产生高度支化的聚亚苯基 (Mw=160000)，易溶于有机溶剂。所得聚合物在高达 600 °C（在氩气气氛中）的热稳定性，并具有 280°C 的玻璃化转变。单体和聚合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR傅立叶和拉曼傅立叶光谱确证。
• Multifunctional unsymmetrically substituted monomers and polyarylene compositions therefrom
  申请人：Godschalx P James

  公开号：US20060267000A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  A monomer suitable for use in forming low dielectric constant films in semiconductor devices comprising i) two dienophile groups (A-functional groups) attached to a single aromatic ring and ii) a second ring structure comprising two conjugated carbon-to-carbon double bonds and a leaving group L (B-functional group), characterized in that said single aromatic ring is directly covalently attached to one of the double bonded carbons of the B functional group or to a fused aromatic ring containing two such double bonded carbons of the B-functional group, and one A-functional group of one monomer is capable of reaction under cycloaddition reaction conditions with the B-functional group of a second monomer to thereby form a polymer.

  一种适用于形成半导体器件中低介电常数薄膜的单体，包括i）连接到单个芳香环上的两个二烯基基团（A功能基团）和ii）包括两个共轭碳-碳双键和一个离去基团L（B功能基团）的第二环结构，其特征在于所述单个芳香环直接共价连接到B功能基团的双键碳之一或包含两个这样的双键碳的融合芳香环上，并且一个单体的A功能基团能够在环加成反应条件下与第二个单体的B功能基团反应，从而形成聚合物。
• Polyphenylene oligomers and polymers
  申请人：Dow Global Technologies Inc.

  公开号：EP1170279B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• POLYPHENYLENE OLIGOMERS AND POLYMERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0889920B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• METHOD OF MAKING A NANOPOROUS FILM
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP1476500A1

  公开（公告）日：2004-11-17