1-benzyl-4-(1-naphthyl)-4-hydroxypiperidine | 130305-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(1-naphthyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine；1-benzyl-4-naphthalen-1-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 130305-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: DRCVRXJYMIOWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1-naphthyl)-4-hydroxypiperidine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(naphth-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇的药物再利用：新的苯并环烷衍生物作为针对隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂的发现。

  摘要：

  尽管侵入性真菌感染（IFI）的发病率和死亡率很高，但是有效和安全的抗真菌剂仍然受到限制。从通过药物再利用确定的抗真菌先导化合物氟哌啶醇开始，设计，合成和分析了一系列新型苯并环烷衍生物。几种化合物显示出提高的抗真菌效力和更宽的抗真菌谱。特别地，化合物B10显示出对多种真菌病原体的良好抑制活性，并且被证明是对药物抗性重要的几种毒力因子的抑制剂。在体内隐球菌病和念珠菌病模型中，化合物B10可以有效减轻新型隐球菌的脑真菌负担，并与氟康唑协同治疗耐药性白色念珠菌感染。初步的抗真菌机制研究表明，与氟康唑联合使用时，化合物B10恢复了细胞膜损伤并下调了ERG11和MDR1基因的过表达。总之，氟哌啶醇衍生物B10是开发新一代抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00197
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(1-naphthyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇的药物再利用：新的苯并环烷衍生物作为针对隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂的发现。

  摘要：

  尽管侵入性真菌感染（IFI）的发病率和死亡率很高，但是有效和安全的抗真菌剂仍然受到限制。从通过药物再利用确定的抗真菌先导化合物氟哌啶醇开始，设计，合成和分析了一系列新型苯并环烷衍生物。几种化合物显示出提高的抗真菌效力和更宽的抗真菌谱。特别地，化合物B10显示出对多种真菌病原体的良好抑制活性，并且被证明是对药物抗性重要的几种毒力因子的抑制剂。在体内隐球菌病和念珠菌病模型中，化合物B10可以有效减轻新型隐球菌的脑真菌负担，并与氟康唑协同治疗耐药性白色念珠菌感染。初步的抗真菌机制研究表明，与氟康唑联合使用时，化合物B10恢复了细胞膜损伤并下调了ERG11和MDR1基因的过表达。总之，氟哌啶醇衍生物B10是开发新一代抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00197

文献信息

• Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303627B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention provides compounds and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了一种用于抑制哺乳动物中5-羟色胺再摄取的化合物和方法。
• Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040077654A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention concerns Use of a compound of formula (I) or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases ameliorated by LDL-r upregulation, to novel compounds and pharmaceutical compositions within the scope of formula (I).

  该发明涉及使用式(I)的化合物或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，用于制造治疗通过LDL-r上调改善的疾病的药物，以及在式(I)范围内的新化合物和药物组合物。
• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05912256A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A series of 1-(4-indolyloxy)-3-(4-hydroxy-4-naphthylpiperidin-1-yl)propanes are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor, yet lack mutagenic potential as measured by assays of chromosomal aberration. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的1-(4-吲哚氧基)-3-(4-羟基-4-萘基哌啶-1-基)丙烷是有效的药物，用于治疗与血清素再摄取和血清素1.sub.A受体有关或受其影响的疾病，但在染色体畸变试验中缺乏致突变性潜力。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Arylpiperidine derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0372776A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  A series of novel N-alkyl or oxyalkyl arylpiperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein the N-alkyl or oxyalkyl side chain is further substituted by certain aryl or heterocyclic ring groups. These particular compounds are useful in therapy as neuroleptic agents for the control of various psychotic disorders. Typical and preferred member compounds include 4-4-4-(2-­methoxyphenyl)-1-piperidinyl]ethyl}phenyl}}thiazole-2-­amine, 4-4-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]-n-­butyl}phenyl}}thiazole-2-amine, 3-4-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]-n-butyl}-1,8,8-trimethyl-3-­azabicyclo[3.2.1]heptane-2,4-dione, 5-2-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]ethyl}oxindole and 3-2-[4-(1-­naphthyl)-1-piperidinyl]ethyl}2-methyl-4H-pyrido­[1,2-a]pyrimidine-4-one, respectively. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  现已制备出一系列新型 N-烷基或氧烷基芳基哌啶衍生物，包括其药学上可接受的酸加成盐，其中 N-烷基或氧烷基侧链进一步被某些芳基或杂环基团取代。这些特殊化合物可作为神经安定剂用于治疗，控制各种精神障碍。典型和优选的成员化合物包括 4-4-4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]乙基}苯基}噻唑-2-胺、4-4-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}苯基}噻唑-2-胺、3-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}-1,8,8-三甲基-3-氮杂双环[3.2.1]庚烷-2,4-二酮、5-2-[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌啶基]乙基}氧化吲哚和 3-2-[4-（1-萘基）-1-哌啶基]乙基}2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。本文提供了用已知起始原料制备所有这些化合物的方法。
• Indole derivatives as 5-HT1A antagonists and as inhibitors of serotonine reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0814084A1

  公开（公告）日：1997-12-29

  A series of 1-(4-indolyloxy)-3-(4-hydroxy-4-naphthylpiperidin-1-yl)propanes are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1A receptor, yet lack mutagenic potential as measured by assays of chromosomal aberration. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列 1-(4-吲哚氧基)-3-(4-羟基-4-萘基哌啶-1-基)丙烷是治疗与 5-羟色胺再摄取和 5-羟色胺 1A 受体有关或受其影响的疾病的有效药物，但通过染色体畸变测定，缺乏诱变潜力。这些化合物尤其适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他使用血清素再摄取抑制剂的疾病。