(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one | 1338704-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1338704-44-1
• 化学式: C₂₆H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 434.365
• InChiKey: OSUWILFLOHLUFU-HOFJZWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(E)-7-benzyl-9-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1-苄基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢吡啶-4-4（1 H）-与6-氨基尿嘧啶缩合反应合成新型四氢嘧啶基[4,5- B] [1,6]萘啶

  摘要：

  据报道成功合成了新的四氢嘧啶基[4,5- b ] [1,6]萘啶衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香醛的Knoevenagel缩合制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢吡啶-4-4（1 H）-在乙酸中与6-氨基尿嘧啶缩合生成提供所需的产品。通过分析数据和X射线晶体学分析确认产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02840-z
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环亚芳基酮的合成及其抗增殖活性：单亚苄基和二亚苄基衍生物的直接比较

  摘要：

  摘要为了进一步了解烯酮和二烯酮的结构修饰对其抗增殖性能的影响，共有25种烯酮衍生物：（E）-2-亚苄基-1-环己酮，（E）-2-亚苄基-1-四酮，（E）-2-亚苄基-1-茚满酮和二烯酮：（E，E）-2,5-或2,6-二亚苄基-1-环酮，（E，E）-3,5-二亚苄基-4-哌啶酮是使用新开发的“一锅法”合成方法合成的。由于它们均在亚芳基部分具有相同的芳基取代基（苯基或4-氯苯基），因此可以比较单点结构修饰（环或N取代的类型）对其IC 50的效能价值观。针对以下四种人类粘附癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：HeLa，A431，A2780和MCF7。细胞毒性筛选显示，在这方面，二亚苄基二烯酮通常占单亚苄基烯酮的主导。与它们的同环二烯酮类似物相比，含氮杂环二烯酮同时对这些人类癌细胞系表现出更高的抑制特性。八种新制备的4-哌啶酮衍生物之一N-（γ-氧代丁基）-（E，E）-3,5-双（对氯苄叉基）-4-哌啶酮是有效的细胞生长抑制剂（IC

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1426-7

文献信息

• Synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Marziyeh Eshaghi Kenari、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s13738-019-01793-1

  日期：2020.3

  successful synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives using 1,3-dipolar cycloaddition reactions is reported. 1-Benzyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones prepared via Knöevenagel condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with aromatic aldehydes underwent a one-pot, three-component reaction with benzylamines and ninhydrin in ethanol to afford the desired products

  报道了使用1，3-偶极环加成反应成功合成新型螺并螺旋吡咯烷酮1，3-茚满二酮衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香族醛的克诺芬塔尔缩合反应制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮经一锅三组分反应用苄胺和茚三酮在乙醇中制得所需产物。
• A Facile Stereoselective Domino Approach for the Construction of Novel Bis(spiropiperidone)–Tetrahydrothiophene Hybrid Heterocycles
  作者：Subbu Perumal、Chelliah Bharkavi、Sundaravel Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1380722

  日期：——

  A library of novel bis-spiropiperidone–tetrahydrothiophene hybrid heterocycles have been synthesized via pseudo-three-component domino reaction of (3 E ,5 E )-3,5-bis(arylidene)-1-methyl/benzyl piperidin-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of triethylamine. This transformation presumably proceeds via two annulations each involving the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2

  通过 (3 E ,5 E )-3,5-双(亚芳基)-1-甲基/苄基哌啶-4-酮的假三组分多米诺反应合成了新型双螺哌啶酮-四氢噻吩杂环化合物库和 1,4-二噻烷-2,5-二醇在三乙胺的存在下。这种转化大概是通过两个环化进行的，每个环化都涉及从 1,4-二噻烷-2,5-二醇-迈克尔加成-分子内醛醇序列生成 2-巯基乙醛，这导致在一锅操作中产生四个新键。该协议的优点是原子经济性高、立体选择性高、反应时间短、操作简单。
• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：
• Multi-component, 1,3-dipolar cycloaddition reactions for the chemo-, regio- and stereoselective synthesis of novel hybrid spiroheterocycles in ionic liquid
  作者：Stephen Michael Rajesh、Balasubramainan Devi Bala、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.078

  日期：2012.10

  A library of novel 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro(2.2']indan-1',3'-dione)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones and 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro[2.11']-11H-indeno(1,2-b]quinoxaline)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones have been synthesized via 1,3-dipolar azomethine ylide cycloaddition in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIm]Br), in excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9884825B2
  申请人：——

  公开号：US9884825B2

  公开（公告）日：2018-02-06