4-[(2-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylmethyl)piperidine | 1026545-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(2-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylmethyl)piperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[(2-fluorophenyl)methylidene]piperidine
• CAS: 1026545-07-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FN
• 分子量: 281.373
• InChiKey: MLPQDDLNOBUXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylmethyl)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 [4-[(2-Fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]-[5-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134035

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium hydride 作用下， 反应 15.33h， 生成 4-[(2-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s

文献信息

• A Practical Synthesis of 4-(Substituted-benzyl)piperidines and (±)-3-(Substituted-benzyl)pyrrolidines via a Wittig Reaction
  作者：Zhang-Lin Zhou、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo9824697

  日期：1999.5.1
• [EN] ALPHA-UNSUBSTITUTED ARYLMETHYL PIPERAZINE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE PYRIMIDINE ARYLMETHYL PIPERAZINE PYRAZOLO[1,5-a] À SUBSTITUTION ALPHA
  申请人：PANACOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008134035A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] Methods of preventing, treating or delaying the onset of HIV in a subject by administering to the subject novel pharmaceutically active arylmethyl pyrazolo[1,5-a ]pyrimidine amide derivatives, or pharmaceutical compositions containing the same are described. Additionally, compounds of novel pharmaceutically active arylmethyl piperazine pyrazolo[l,5-a]pyrimidine amide derivatives and their use for the manufacture of specific medicaments are described.
  [FR] Cette invention concerne des méthodes permettant de prévenir, de traiter ou de retarder le début du VIH chez un sujet par administration audit sujet de nouveaux dérivés d'amide pyrimide arylmethyl pyrazolo[1,5-a ] présentant une activité pharmaceutique, ou de compositions pharmaceutiques contenant de tels dérivés. En outre, cette invention concerne des composés de dérivés d'amide pyrimide arylmethyl pyrazolo[1,5-a ] présentant une activité pharmaceutique ainsi que l'utilisation de ceux-ci pour la fabrication de médicaments spécifiques.
• WO2008/134035
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NR2B-Selective <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Antagonists:  Synthesis and Evaluation of 5-Substituted Benzimidazoles
  作者：John A. McCauley、Cory R. Theberge、Joseph J. Romano、Susan B. Billings、Kenneth D. Anderson、David A. Claremon、Roger M. Freidinger、Rodney A. Bednar、Scott D. Mosser、Stanley L. Gaul、Thomas M. Connolly、Cindra L. Condra、Menghang Xia、Michael E. Cunningham、Bohumil Bednar、Gary L. Stump、Joseph J. Lynch、Alison Macaulay、Keith A. Wafford、Kenneth S. Koblan、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1021/jm030483s

  日期：2004.4.1

  Two classes of 5-substituted benzimidazoles were identified as potent antagonists of the NR2B subtype of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Selected compounds show very good selectivity versus the NR2A, NR2C, and NR2D subtypes of the NMDA receptor as well as versus hERG-channel activity and alpha(1)-adrenergic binding. Benzimidazole 37a shows excellent activity in the carrageenan-induced mechanical

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。