benzyl-4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidin-4-ol | 321344-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl-4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-(1-Benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-triisopropylsilyl-1 H-pyrrole；4-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-triisoprolpylsilyl-1H-pyrrole；4-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-triisopropylsilyl-1H-pyrrole；1-benzyl-4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]piperidin-4-ol
• CAS: 321344-89-2
• 化学式: C₃₆H₄₆FN₃OSi
• 分子量: 583.865
• InChiKey: ZZTWHFYBFOQIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidin-4-ol 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 483 mg (yield 98%) of the title compound as a white amorphous solid的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1-triisopropylsilyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses

  摘要：

  具有对式（I)′的炎症细胞因子产生活性的化合物：1A′为吡咯；R1′为苯基或萘基；R2′为吡啶基或嘧啶基；R3′为（IIa)′，（IIb)′或（IIc)′；2m′为1；E′为氮；D′为>C(R5′)—，R5′为氢，取代基&agr;′或取代基&bgr;′；B′为含氮的5元杂环；R4′为取代基&agr;′、取代基&bgr;′和取代基&ggr;′中的1至3个取代基；R1′和R3′与吡咯相邻的两个原子连接到R2′与吡咯原子相结合；取代基&agr;′为羟基、硝基、氰基、卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基或—NRa′Rb′；Ra′和Rb′为氢、烷基、烯基、炔基、芳基烷基或烷基磺酰基，或Ra′和Rb′与氮原子形成杂环；取代基&bgr;′为烷基、烯基、炔基、芳基烷基或环烷基；取代基&ggr;′为氧代、羟肟、烷氧肟、烷基、烷基二氧、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基、芳氧基、烷基亚甲基或芳基亚甲基。

  公开号：

  US20040054173A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-triisopropylsilyl-1H-pyrrole 、 N-苄基哌啶酮 在 叔丁基锂 作用下， 以61%的产率得到benzyl-4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted pyrrole derivates, their preparation and their therapeutic uses

  摘要：

  化合物的结构式（I）：[其中：A为吡咯环；R1为可选取代的苯或萘基团；R2为可选取代的吡啶或嘧啶基团；R3代表具有下述结构的基团-X-R4，其中X为单键或烯基链，R4为可选取代的含氮杂环基团；所选取自8-氮杂双环[3.2.1]辛烯基、9-氮杂双环[3.3.1]壬烯基和喹啉环基团，前提是所述取代基R1和R3连接到所述吡咯环的两个相邻原子，这两个原子与所述取代基R2连接的吡咯环原子相邻]具有出色的抑制炎症细胞因子产生活性。

  公开号：

  EP1243589A1

文献信息

• EP1352906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrahydropyridine derivatives with inhibitory activity on the production of proinflammatory cytokines: Part 1
  作者：Akira Nakao、Nobuyuki Ohkawa、Takayoshi Nagasaki、Takashi Kagari、Hiromi Doi、Takaichi Shimozato、Shigeru Ushiyama、Kazumasa Aoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.094

  日期：2009.8

  We investigated proinflammatory cytokine TNF alpha production inhibitors in order to develop novel anti-inflammatory agents. According to the results, we found that 17, a pyrrole derivative possessing a tetrahydropyridine group at the beta-position, showed potent inhibitory activity in vitro (inhibition of lipopolysaccharide (LPS) induced TNF alpha production in human whole blood, IC(50) = 1.86 mu M) and in vivo (inhibition of LPS induced TNF alpha production in mice, ID(50) = 5.98 mg/kg). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.