(Sa)-3,3'-diethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Sa)-3,3'-diethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3-Ethyl-1-(3-ethyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: DUVZWNMMIGJTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sa)-3,3'-diethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 水 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₄H₂₁O₃P
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349
• 作为产物：
  描述：

  (Sa)-3,3'-diethyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Sa)-3,3'-diethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性BINOLs的镁配合物催化的格氏试剂对醛的对映选择性乙烯基化。

  摘要：

  醛类的直接催化不对称格氏反应和乙烯基格林纳德试剂对醛的对映选择性乙烯基化是一个长期的挑战。这项工作表明，（S）-3,3'-二甲基双酚镁对映体选择性地通过双（2- [ N，N'-二甲基氨基]乙基）醚（BDMAEE）与失活的乙烯基溴化镁对醛进行直接乙烯基化。添加正丁基氯化镁。迄今为止，达到了63％的最高ee。

  DOI：

  10.1002/chir.23038

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。
• A Mechanistic Investigation of the Asymmetric Meerwein−Schmidt−Ponndorf−Verley Reduction Catalyzed by BINOL/AlMe₃Structure, Kinetics, and Enantioselectivity
  作者：Christopher R. Graves、Hongying Zhou、Charlotte L. Stern、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/jo070563u

  日期：2007.11.1

  [Graphics]The kinetics of the Al-catalyzed asymmetric Meerwein-Schmidt-Ponndorf-Verley (MSPV) reduction are presented. Structural identification of the catalytic precursor formed in situ between (S)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binapthyl ((S)-BINOL), AlMe3, and 2-propanol was established through H-1 and Al-27 NMR spectroscopies, and APCIMS. All experimental evidence points toward the formation of a BINOL-chelated, pentacoordinate aluminum species in solution. Ligand-accelerated catalysis was confirmed for the phenol ate/AlMe3/2-propanol system. The rate law for the catalytic reaction was determined to be nearly unimolecular dependent on aluminum, zero-order dependent on substrate, and inversely dependent on 2-propanol. At the low catalyst loading employed in the BINOL/AlMe3 system, the inherent reversibility of the MSPV reaction does not affect product yield or enantiomeric excess over time. Systematic ligand studies imply that while a tetrahedral geometry around the aluminum center may result in the most active MSPV reduction catalysts, the enantioselectivity of the reaction is enhanced when the aluminum center allows for a 2-point coordination of the substrate to achieve a pentacoordinate geometry with the fifth ligand weakly coordinated to the axial site of a pseudo square pyramid.
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Enantioselective vinylation of aldehydes with the vinyl Grignard reagent catalyzed by magnesium complex of chiral BINOLs
  作者：Pei Wang、Guo-Rong Ma、Sheng-Li Yu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.23038

  日期：2019.1

  Enantioselective vinylation of aldehydes via direct catalytic asymmetric Grignard reaction of aldehdyes and the vinyl Grinard reagent is a long‐standing challenge. This work demonstrated that the magnesium (S)‐3,3′‐dimethyl BINOLate enantioselectively catalyze the direct vinylation of aldehydes with the deactivated vinylmagnesium bromide by bis(2‐[N,N′‐dimethylamino]ethyl) ether (BDMAEE) in the addition

  醛类的直接催化不对称格氏反应和乙烯基格林纳德试剂对醛的对映选择性乙烯基化是一个长期的挑战。这项工作表明，（S）-3,3'-二甲基双酚镁对映体选择性地通过双（2- [ N，N'-二甲基氨基]乙基）醚（BDMAEE）与失活的乙烯基溴化镁对醛进行直接乙烯基化。添加正丁基氯化镁。迄今为止，达到了63％的最高ee。