tert-Butyl-(4,4-dimethyl-hex-5-ynyloxy)-diphenyl-silane | 203449-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(4,4-dimethyl-hex-5-ynyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-(4,4-dimethylhex-5-ynoxy)-diphenylsilane
• CAS: 203449-35-8
• 化学式: C₂₄H₃₂OSi
• 分子量: 364.603
• InChiKey: AXHYGIYHUKWVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(4,4-dimethyl-hex-5-ynyloxy)-diphenyl-silane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (1R,2S)-2-[5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-pentyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第3部分。简短沟通†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡麻酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的甲醇桥的省略应导致双环部分结构（-）- 2。出乎意料的是，（ - ） - 2不能因为差向异构化得到青睐（ - ） - 16。肼基核的合成的立体化学关键步骤是基于向手性氧代环戊-1-烯-1-羧酸酯中的非对映选择性高的共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810105
• 作为产物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsilanyloxy-2,2-dimethylpentanal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 tert-Butyl-(4,4-dimethyl-hex-5-ynyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第3部分。简短沟通†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡麻酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的甲醇桥的省略应导致双环部分结构（-）- 2。出乎意料的是，（ - ） - 2不能因为差向异构化得到青睐（ - ） - 16。肼基核的合成的立体化学关键步骤是基于向手性氧代环戊-1-烯-1-羧酸酯中的非对映选择性高的共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810105

文献信息

• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 3. Short communication
  作者：Helmut Spreitzer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Claudia Schlager

  DOI：10.1002/hlca.19980810105

  日期：1998.1.12

  bridge of the tricyclic khusimone should lead to the bicyclic partial structure (−)-2. Unexpectedly, (−)-2 could not be obtained since epimerization favored (−)-16. The stereochemical key step of the synthesis of the hydrazulene nucleus is based on a highly diastereoselective conjugate addition to a chiral oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate.

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡麻酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的甲醇桥的省略应导致双环部分结构（-）- 2。出乎意料的是，（ - ） - 2不能因为差向异构化得到青睐（ - ） - 16。肼基核的合成的立体化学关键步骤是基于向手性氧代环戊-1-烯-1-羧酸酯中的非对映选择性高的共轭物。