2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetonitrile | 568543-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 568543-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD03964650
• 分子量: 245.305
• InChiKey: YPKBUEITHNRGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetonitrile 、 色酮-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到9-(2-hydroxybenzoyl)-12-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-12H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成稠合吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的一种新的一步法

  摘要：

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066988
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩-3-甲酰胺在噻吩并吡啶和噻吩并嘧啶合成中的应用

  摘要：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]-噻吩-3-甲酰胺(1)根据Gewald程序制备。研究了它对多种化学试剂的反应性以得到噻吩并吡啶和嘧啶。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:459–467, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10179

  DOI：

  10.1002/hc.10179

文献信息

• A New One-Step Route for the Synthesis of Fused Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Andrey Plaskon、Sergey Ryabukhin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1066988

  日期：——

  variety of 2-methylpyrimidin-4(3 H)-ones promoted by chlorotrimethylsilane was investigated. A simple and flexible general procedure for the synthesis of a series of fused pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones is proposed. A set of functionally and structurally diverse pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones were obtained in high yields.

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。
• Utility of a 2-aminothiophene-3-carboxamide in the synthesis of thienopyridines and thienopyrimidines
  作者：Rafat M. Mohareb、Sherif M. Sherif、Hatem M. Gaber、Sami S. Ghabrial、Susan I. Aziz

  DOI：10.1002/hc.10179

  日期：——

  2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]- thiophene-3-carboxamide (1) was prepared according to Gewald procedure. Its reactivity toward a variety of chemical reagents was studied to give thienopyridines and -pyrimidines. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:459–467, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10179

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]-噻吩-3-甲酰胺(1)根据Gewald程序制备。研究了它对多种化学试剂的反应性以得到噻吩并吡啶和嘧啶。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:459–467, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10179