trans-2-bromocyclohexyl methanesulphonate | 27304-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-2-bromocyclohexyl methanesulphonate
• 英文别名: trans-2-Bromocyclohexyl-methansulfonat；[(1R,2R)-2-bromocyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 27304-57-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃S
• 分子量: 257.148
• InChiKey: YDSDLGSZVILDDE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromocyclohexyl methanesulphonate 、 正丁基锂 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH M. B.; WOLINSKY J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 101-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 trans-2-bromocyclohexyl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA J.; MARTINEZ-GALLO J. M.; NAJERA C.; YUS M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 8, 274-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to 5- and 6-membered ring sultones
  作者：T. Durst、K.-C. Tin

  DOI：10.1139/v70-135

  日期：1970.3.1

  Reaction of 1,2- or 1,3-alkanedisulfonate esters with one equivalent of n-butyllithium in tetrahydrofuran at −78 to 10° affords 5- and 6-membered ring sultones. Similar treatment of alkanesulfonate esters of 1,2-halohydrins gives 5-membered ring sultones. 1,2-Diols and 1,2-halohydrins of known stereochemistry were converted into 5-membered ring sultones in which the stereochemistry at 2 of the 3 ring carbon atoms is uniquely defined. Extension of these reactions to the formation of 7- and 8-membered ring sultones was not successful and products derived from an initial intermolecular reaction were obtained.

  1,2-或1,3-烷基二磺酸酯与等量的正丁基锂在四氢呋喃中在-78至10°下反应，得到5-和6-成员环磺酮。类似地，1,2-卤代醇的烷基磺酸酯经过相同处理后得到5-成员环磺酮。已知立体化学的1,2-二醇和1,2-卤代醇被转化为5-成员环磺酮，其中3个环碳原子中的第2个的立体化学是唯一确定的。将这些反应扩展到形成7-和8-成员环磺酮并不成功，最终得到的是来自初始分子间反应的产物。
• The mercury(<scp>II</scp>) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes
  作者：José Barluenga、José M. Martinez-Gallo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39850001422

  日期：——

  The reaction of mercury(II) salts (fluoride, chloride, bromide, nitrate methanesulphonate, toluene-p-sulphinata, and toluene-p-sulphonate) and halogens (bromine or iodine) with alkenes leads to the corresponding 1,2-bifuctionalized products resulting from the addition of the halogen and the mercury(II) salt anion selectively.

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。
• Zefirov, N.S.; Koz'min, A.S.; Dan'kov, Yu.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1750 - 1751
  作者：Zefirov, N.S.、Koz'min, A.S.、Dan'kov, Yu.V.、Zhdankin, V.V.、Kirin, V.N.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2416 - 2443
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Koz'min, A. S.; Dan'kov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 205 - 213
  作者：Zefirov, N. S.、Koz'min, A. S.、Dan'kov, Yu. V.、Zhdankin, V. V.、Kirin, V. N.

  DOI：——

  日期：——